Desogestreeli
| |
| |
Desogestreeli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-11-metylideeni-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-oli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H30O |
| Moolimassa | 310,46 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 109–110 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | ei liukene veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 84 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 96–98 %[3] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 30 tuntia[3] |
| Ekskreetio | renaalinen, virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Desogestreeli (C22H30O) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.
Ominaisuudet
muokkaaDesogestreeli on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Desogestreeli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on +55.[1][4] Aine metaboloituu elimistössä etonogestreeliksi eli se on aihiolääke. Etonogestreeli on vaikutukseltaan progestiini. Desogestreeli poikkeaa muista progestiinivalmisteista siten, että sen rakenteessa ei ole karbonyyliryhmää.
Käyttö
muokkaaDesogestreeliä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa [2][4][5]mm. valmistenimillä Marvelon, Mercilon ja Daisynelle. Suomessa desogestreeliä käytetään myös progesteenipillerinä (ns.minipilleri) mm. valmistenimillä Cerazette, Desogestrel Ratiopharm ja Desogestrel Sandoz. [6]
Haittavaikutukset
muokkaaKuten kaikki progesteenipillerit, voi desogestreelivalmiste etenkin käytön alussa aiheuttaa vuotohäiriötä ja mm. rintojen arkuutta.[7] Kun desogestreeliä käytetään yhdistelmäehkäisyvalmisteessa, tulee huomioida myös etinyyliestradiolin mahdolliset haittavaikutukset kuten turvotus, päänsärky ja mielialamuutokset. Usein haittavaikutukset häviävät tai lievittyvät kun käyttöä jatketaan.[8] Yhdistelmäehkäisypillereiden käyttöön liittyy myös lisääntynyt laskimotukosriski[9] jonka on arvioitu olevan noin 3-4 kertainen yhdistelmäehkäisyä käyttämättömiin naisiin verrattuna[10].
Valmistus
muokkaaDesogestreeliä valmistetaan lähtien diosgeniinistä 24-vaiheisella synteesireitillä. Sen valmistukseen on kehitetty myös asymmetrinen synteesireitti.[11][12]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 495. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ a b Desogestrel DrugBank. Viitattu 28.9.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ https://asiointi.kela.fi/laakekys_app/LaakekysApplication Viitattu 19.10.2019.
- ↑ https://www.nhs.uk/conditions/contraception/the-pill-progestogen-only/ Viitattu 19.10.2019. (englanniksi)
- ↑ https://www.kaypahoito.fi/nix02615 Viitattu 19.10.2019.
- ↑ https://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=dlk00752 Viitattu 19.10.2019.
- ↑ Marja-Leena Nurminen: Laskimotukos on yhdistelmäehkäisytablettien harvinainen haitta Sic!. 4(2013. Fimea. Viitattu 6.11.2023.
- ↑ Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 549. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2019). (englanniksi)
- ↑ E. J. Corey & Alan X. Huang: A Short Enantioselective Total Synthesis of the Third-Generation Oral Contraceptive Desogestrel. Journal Of The American Chemical Society, 1999, 121. vsk, nro 4, s. 710–714. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.9.2019. (englanniksi)