Diosgeniini
Diosgeniini (C27H42O3) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste, jota esiintyy useissa kasveissa. Yhdistettä käytetään steroidien synteesiin ja sen bioaktiivisia ominaisuuksia esimerkiksi syöpien hoidossa tutkitaan.
| Diosgeniini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetametyylispiro[5-oksapentasyklo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]ikos-18-eeni-6,2'-oksaani]-16-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1CCC2(C(C3C(O2)CC4C3 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C27H42O3 |
| Moolimassa | 414,606 g/mol |
| Sulamispiste | 204–207 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa diosgeniini on kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Diosgeniini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -129.[2] Diosgeniinin rakenteessa on steroideille tyypillisen fuusioituneen rengasrakenteen lisäksi spirosyklinen asetaaliryhmä. Diosgeniini eristettiin ensimmäisen kerran jamsseihin kuuluvasta lajista Dioscorea tokoro ja sitä on monien muidenkin suvun kasvien juurakoissa noin 5–6 %. Lisäksi yhdistettä esiintyy muun muassa sarviapiloissa, kolmilehdissä, sarsaparilloissa ja sudenmarjoissa. Kasveissa diosgeniini muodostaa sokeriosan kanssa dioskiiniglykosidin.[3][4][5][6][7]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Diosgeniinia saadaan jamssien juurakoista happohydrolyysillä. Yhdiste on merkittävä pregnenolonin ja keltarauhashormonin sekä niiden johdannaisten synteesin lähtöaine. Näissä synteeseissä diosgeniinin spiroasetaaliryhmä puretaan etikkahappoanhydridillä, muodostunut tuote hapetetaan kromitrioksidilla ja muodostuneesta yhdisteestä saadaan pelkistyksien jälkeen steroidihormoneja.[3][6][8]
Diosgeniinilla on syöpäsolujen kasvua hillitseviä ominaisuuksia. Sitä ja sen johdannaisia tutkitaan mahdollisina syöpälääkkeinä.[7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Diosgenin - Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.10.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 557–558. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Bradley P. Morgan & Melinda S. Moynihan: Steroids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 328. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 611. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 978-3-13-179551-9. (englanniksi)
- ↑ a b Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 237–238. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. (englanniksi)
- ↑ a b Gautam Sethi, Muthu K. Shanmugam, Sudha Warrier, Myriam Merarchi, Frank Arfuso, Alan Prem Kumar & Anupam Bishayee: Pro-Apoptotic and Anti-Cancer Properties of Diosgenin: A Comprehensive and Critical Review. Nutrients, 2018, 10. vsk, nro 5, s. 645. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.10.2019. (englanniksi)
- ↑ Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Aiheesta muualla muokkaa
- Food Component Database (FooDB): Diosgenin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Diosgenin (englanniksi)