Avaa päävalikko

Pregnenoloni

kemiallinen yhdiste

Pregnenoloni (C21H32O2) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Pregnenoloni on merkittävä yhdiste neurosteroidina ja sillä ja sen metaboliiteilla on hermosoluja suojaavia ja oppimista auttavia vaikutuksia. Yhdiste on myös esiaste useille muille steroidihormoneille.

Pregnenoloni
Pregnenolone.svg
Pregnenolone-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 145-13-1
IUPAC-nimi 1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroksi-10,13-dimetyyli-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-17-yyli]etanoni
SMILES CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C21H32O2
Moolimassa 316,466 g/mol
Sulamispiste 193 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet ja biologinen rooliMuokkaa

Pregnenoloni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee kohtalaisesti orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Pregnenoloni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on +28.[2]

Eläimissä pregnenolonia muodostuu kolesterolista aivoissa, lisämunuaisissa ja sukupuolirauhasissa. Pregnenolonin biosynteesi tapahtuu näiden elimien mitokondrioissa, joissa entsyymikompleksi hapettaa kolesterolin pregnenoloniksi ja isokapryylialdehydiksi.[3][4] Pregnenoloni sitoutuu muun muassa σ-reseptoreihin, mikrotubuluksiin ja kannabinoidireseptoreihin. Sillä on hermosoluja vaurioilta suojaavia vaikutuksia ja kannabinoidireseptoreihin sitoutuessaan se muun muassa ehkäisee etanolin aiheuttamia vaurioita hermosoluissa[3]. Pregnenolonista muodostuu steryylisulfataasin katalysoimana pregnenolonisulfaattia, jolla on myös hermosoluja suojaavia ja oppimista parantavia vaikutuksia.[3][5]

Pregnenoloni on myös useiden steroidihormonien esiaste. Se hapettuu sytokromi P450-ryhmän entsyymien vaikutuksesta progestesteroni, josta muodostuu muun muassa androstenedionia, kortikoideja ja muita hormoneja. Yhdiste voi myös hydroksyloitua 17-hydroksipregnenoloniksi, josta muodostuu dehydroepiandrosteronia.[3][4][6]

LähteetMuokkaa

  1. Pregnenolone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.8.2018. (englanniksi)
  2. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1328. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b c d Monique Vallée: Neurosteroids and potential therapeutics: Focus on pregnenolone. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 2016, 160. vsk, s. 78-87. Artikkelin verkkoversio Viitattu 26.8.2018. (englanniksi)
  4. a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 657-658. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.8.2018). (englanniksi)
  5. Abraham Weizman: Neuroactive Steroids in Brain Function, Behavior and Neuropsychiatric Disorders, s. 21, 373. Springer, 2008. ISBN 978-3-527-66986-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.8.2018). (englanniksi)
  6. Sheryl S. Smith: Neurosteroid Effects in the Central Nervous System, s. 8. CRC Press, 2003. ISBN 9780203508169. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.8.2018). (englanniksi)