Norgestimaatti
| |
| |
Norgestimaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| [(3E,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-3-hydroksi-imino-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-yyli]asetaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C23H31NO3 |
| Moolimassa | 369,488 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 214–218 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 60 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 50–60 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen, suolistossa |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | virtsan mukana, ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Norgestimaatti (C23H31NO3) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Norgestimaatin rakenteessa on steroidirunkoon kiinnittyneenä oksiimiryhmä. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky on +110[1]. Norgestimaatti on aihiolääke, joka metaboloituu suolistossa ja maksassa norelgestromiiniksi ja pienessä määrin myös levonorgestreeliksi. Norgestimaatti ja sen aineenvaihduntatuotteet ovat vaikutukseltaan progestiineja. Lääkeainetta käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa. [2][3]
Valmistus muokkaa
Norgestimaattia valmistetaan lähtien levonorgestreelista. Ensimmäisessä vaiheessa molemmat levonorgestreelin hydroksyyliryhmät muutetaan asetaattiestereiksi ja tämän jälkeen 3-aseman enoliesteri hydrolysoidaan. Viimeinen vaihe on reaktio hydroksyyliamiinin kanssa, jolloin muodostuu oksiimi.[3]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1394, 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
- ↑ a b Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.