Alkyynit

Alkyynit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on vähintään yksi kolmoissidos kahden hiiliatomin välillä^[1]^[2]. Alkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tämän vuoksi kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.

Etyyni on alkyyneista yksinkertaisin

Yksinkertaisin alkyyni on etyyni, jota kutsutaan myös asetyleeniksi.^[2] Asetyleeni palaa hyvin voimakkaasti ja sen liekki on hyvin kuuma, minkä takia sitä käytetään hitsauksessa.

Nimeäminen

Alkyynien nimet muodostetaan vastaavan alkaanin nimestä korvaamalla -aani-pääte -yyni-päätteellä^[2]. Yksinkertaisten alkyynien yleinen kaava on C_nH_2n−2^[1].

Etyynisubstituentti on nimeltään etynyyli tai etinyyli, joka esiintyy muun muassa ehkäisypillereissä käytetyssä etinyyliestradiolissa. Propargyyliryhmä, HCCCH₂₋ esiintyy selegiliini-nimisessä parkinsonlääkkeessä.

**Yksinkertaisimmat 1-alkyynit**
Nimi	Kemiallinen kaava	CAS-numero
Etyyni	C₂H₂	74-86-2
Propyyni	C₃H₄	74-99-7
Butyyni	C₄H₆	107-00-6
Pentyyni	C₅H₈	627-19-0
Heksyyni	C₆H₁₀	693-02-7
Heptyyni	C₇H₁₂	628-71-7
Oktyyni	C₈H₁₄	629-05-0
Nonyyni	C₉H₁₆	3452-09-3
Dekyyni	C₁₀H₁₈	764-93-2
Undekyyni	C₁₁H₂₀	2243-98-3
Dodekyyni	C₁₂H₂₂	765-03-7
Tridekyyni	C₁₃H₂₄	26186-02-7
Tetradekyyni	C₁₄H₂₆	765-10-6
Pentadekyyni	C₁₅H₂₈	765-13-9
Heksadekyyni	C₁₆H₃₀	629-74-3
Heptadekyyni	C₁₇H₃₂	26186-00-5
Oktadekyyni	C₁₈H₃₄	629-89-0
Nonadekyyni	C₁₉H₃₆	26186-01-6
Eikosyyni	C₂₀H₃₈	765-27-5

Alkyynien reaktiot

Alkyynit reagoivat samojen reagenssien kanssa kuin alkeenit ja niille tyypillisiä reaktioita ovat vedyn, vetyhalogenidin ja halogeenin liittäminen (additio) kolmoissidokseen. Reaktio-olosuhteiden mukaan reaktiot ovat joko yksivaiheisia, jolloin saadaan reaktiotuotteena alkeenia, tai kaksivaiheisia, jolloin lopputuote on tyydyttynyt yhdiste.

Alkyynejä voidaan hydrata vetykaasulla, jolloin riippuen reaktio-olosuhteista ja käytetystä katalyytistä alkyyni pelkistyy joko alkeeniksi tai alkaaniksi. Jos katalyyttinä käytetään palladiumia, saadaan aina alkaania. Vähemmän aktiivisilla katalyyteillä kuten ns. Lindlar-katalyytillä (Pd/PbCO₃) saadaan cis-alkeenia.

Vetyhalogenidit HCl, HBr ja HI reagoivat alkyynien kanssa, jolloin saadaan vinyylihalideja (kaksoissidoksellisia halideja). Additio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli HX:n vetyatomi kiinnittyy kolmoissidoksen terminaaliseen hiiliatomiin

Alkyynit reagoivat halogeenien (Br₂, Cl₂) kanssa alkeenien tavoin, jolloin saadaan dihalogenoituja alkeeneja, joilla on trans-konfiguraatio.

Kun alkyyniin liitetään vettä (hydrataatio) on reaktion päätuote ketoni tai aldehydi, joka on nopeassa tasapainossa vastaavan enolimuodon kanssa. Reaktiossa syntyy ensin enoli, joka on pysymätön ja tautomeroituu karbonyyliyhdisteeksi, kun OH-ryhmän protoni siirtyy viereiseen atomiin. Reaktio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli vety kiinnittyy vähemmän substituoituun hiiliatomiin. Siksi terminaalisen alkyynin hydraatiossa ei saada aldehydiä vaan ketonia. Alkyyneistä ainoastaan asetyleenistä voidaan valmistaa aldehydiä, nimittäin asetaldehydiä.

Katso myös

Polyyni

Lähteet

↑ ^a ^b Alkynes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
↑ ^a ^b ^c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 22. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Alkyynit Wikimedia Commonsissa

Yksinkertaisimmat hiilivedyt

Alkaanit

metaani	etaani	propaani	butaani	pentaani	heksaani	heptaani	oktaani	nonaani	dekaani	undekaani	dodekaani
CH₄	C₂H₆	C₃H₈	C₄H₁₀	C₅H₁₂	C₆H₁₄	C₇H₁₆	C₈H₁₈	C₉H₂₀	C₁₀H₂₂	C₁₁H₂₄	C₁₂H₂₆

Alkeenit

	eteeni	propeeni	buteeni	penteeni	hekseeni	hepteeni	okteeni	noneeni	dekeeni	undekeeni	dodekeeni
	C₂H₄	C₃H₆	C₄H₈	C₅H₁₀	C₆H₁₂	C₇H₁₄	C₈H₁₆	C₉H₁₈	C₁₀H₂₀	C₁₁H₂₂	C₁₂H₂₄

Alkyynit

	etyyni	propyyni	butyyni	pentyyni	heksyyni	heptyyni	oktyyni	nonyyni	dekyyni	undekyyni	dodekyyni
	C₂H₂	C₃H₄	C₄H₆	C₅H₈	C₆H₁₀	C₇H₁₂	C₈H₁₄	C₉H₁₆	C₁₀H₁₈	C₁₁H₂₀	C₁₂H₂₂

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[iupac-1] Alkynes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 22. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[1]

[2]