Avaa päävalikko

Sulfisoksatsoli

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Sulfafuratsoli)
Sulfisoksatsoli
Sulfisoksatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-(3,4-dimetyyli-1,2-oksatsol-5-yyli)bentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 127-69-5
ATC-koodi J01EB05
PubChem 5344
DrugBank DB00263
Kemialliset tiedot
Kaava C11H13N3O3S 
Moolimassa 267,314
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 194 °C (381 °F) [1]
Liukoisuus veteen 3,5 g/l (25 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 76,5 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 6 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Sulfisoksatsoli eli sulfafuratsoli (C11H13SN3O3) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina muun muassa korva- ja virtsatieinfektioissa.

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa sulfisoksatsoli on valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja enemmän etanoliin.[1]

Muiden sulfonamidiantibioottien tavoin sulfisoksatsolin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat bakteerin tarvitseman foolihapon biosynteesin estoon. Yhdiste tehoaa niin grampositiivisiin kuin gramnegatiivisiinkin bakteereihin. Sulfisoksatsolia käytetään muun muassa korvatulehduksen ja virtsatientulehduksien hoitoon sekä Haemophilus vaginalis -bakteeria vastaan. Yhdistettä voidaan käyttää dietanoliamiinisuolana tai mauttomana asetyylijohdannaisena. Itsessään sulfisoksatsolilla on karvas maku. Sulfisoksatsolia voidaan käyttää yhdistelmävalmisteena erytromysiinietyylisukkinaatin kanssa.[2][3][4]

ValmistusMuokkaa

Sulfisoksatsolia syntetisoidaan 3,4-dimetyyli-5-aminoisoksatsolin ja p-asetaminobentseenisulfonyylikloridin välisellä reaktiolla. Näiden tuotteena muodostuva yhdiste hydrolysoidaan sulfisoksatsoliksi.[3]

 

LähteetMuokkaa

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1531. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 30.11.2015
  3. a b Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.11.2015
  4. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1038. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2015). (englanniksi)