Avaa päävalikko

Klordekoni

kemiallinen yhdiste

Klordekoni eli keponi (C10Cl10O) on kloorattuihin rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty aikaisemmin maataloudessa hyönteismyrkkynä ja fungisidina, mutta nykyisin sen käyttö on kielletty useassa maassa klordekonin terveys- ja ympäristövaikutusten vuoksi.

Klordekoni
Chlordecone.png
Chlordecone Kepone 3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 143-50-0
IUPAC-nimi Dekaklooripentasyklo[5.3.0.02.6.03.9.04.8]dekan-5-oni
SMILES C1(=O)C2(C3(C4(C1(C5(C2(C3(C(C45Cl)(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10Cl10O
Moolimassa 490,6 g/mol
Sulamispiste 349 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee huonosti veteen

OminaisuudetMuokkaa

Klordekoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin vähän veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin. Klordekoni tehoaa useisiin hyönteisiin ja myös eräisiin sieniin. Yhdiste on myös erittäin myrkyllistä monille muille eliöille kuten nisäkkäille. Klordekonille altistumisesta voi seurata pääkipua, huonovointisuutta, lihasten heikkoutta, vapinaa ja kouristuksia. Eläinkokeissa klordekonin on todettu olevan karsinogeeninen. Yhdiste on luonnossa pysyvä yhdiste ja kertyy eliöihin. Ympäristössä mireksi hapettuu klordekoniksi.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Ensimmäisen kerran klordekonia valmistettiin vuonna 1951. Ainetta valmistetaan heksakloorisyklopentadieenistä rikkitrioksidin tai klooririkkihapon avulla.[7]

Klordekonia on käytetty hyönteismyrkkynä maataloudessa 1950-luvun puolivälistä alkaen muun muassa koloradonkuoriaisten ja ripisiäisten torjuntaan. Lisäksi sillä on kontrolloitu myös torakoita, muurahaisia, termiittejä sekä omenarupea ja härmää. Suomessa yhdistettä ei kuitenkaan ole koskaan käytetty. Klordekonin käyttö on nykyään kielletty useassa maassa. Yhdysvalloissa se kiellettiin vuonna 1978, koska Chesapeakenlahti ja Jamesjoki saastuivat klordekonia sisältävistä jätevesistä. Euroopan Unionin alueella yhdisteen käyttö on ollut kiellettyä vuodesta 2007 ja yhdiste kiellettiin myös Tukholman sopimuksessa.[2][3][5][6]

LähteetMuokkaa

  1. Chlordecone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.9.2016.
  2. a b c Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 24.9.2016
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 346. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Klordekonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 24.9.2016.
  5. a b Timo Seppälä & Päivi Munne: Klordekoni 1.10.2013. Suomen ympäristökeskus. Viitattu 24.9.2016.
  6. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 183-185. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2016). (englanniksi)
  7. G. Matolcsy,M. Nádasy,V. Andriska: Pesticide Chemistry, s. 82. Elsevier, 1989. ISBN 9780080874913. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2016). (englanniksi)