Tymoli
Tymoli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aine on karvakrolin isomeeri. Tymolia on luonnostaan kasvien muun muassa ajuruohojen, kuten kangasajuruohon (Thymus serpyllum) ja erityisesti timjamin (Thymus vulgaris), öljyissä.[3] Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
| Tymoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5-metyyli-2-propan-2-yylifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=C(C=C1)C(C)C)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H14O |
| Moolimassa | 150,212 g/mol |
| Sulamispiste | 51,5 °C [2] |
| Kiehumispiste | 232,5 °C |
| Tiheys | 0,96 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,9 g/l (20 °C) [2] |
Ominaisuudet
muokkaaTymoli on antiseptinen aine ja sen teho on jopa 30-kertainen verrattuna fenoliin.[4] Tymoli tehoaa useisiin eri bakteereihin ja hiivoihin. Eteeristä timjamiöljyä on käytetty myös ulko- ja sisäloisten häätämiseen. Aineen on todettu myös olevan antioksidantti ja estävän rasvojen ja lipidien hapettumisesta johtuvaa hajoamista.[5]
Sulanut nestemäinen tymoli on helppo alijäähdyttää eli laskea nestemäisen aineen lämpötilaa niin, että se ei kuitenkaan jähmety. Tymolikiteiden lisääminen alijäähtyneeseen tymoliin johtaa kiteytymiseen ja samalla vapautuu lämpöä.[6]
Teollinen synteesi
muokkaaTymolia voidaan valmistaa kemiallisella synteesillä alkyloimalla m-kresolia isopropanolilla tai propeenilla. Reaktiossa käytettävät orgaaniset liuottimet ovat usein haitallisia ympäristölle. Ylikriittisen hiilidioksidin käyttäminen orgaanisten liuottimien sijasta on osoittautunut tehokkaaksi.[7]
Tymolia voidaan syntetisoida myös käyttämällä lähtöaineina kymeeniä tai kymidiiniä.[8]
Käyttö
muokkaaTymolin antiseptisten ominaisuuksien vuoksi sitä käytetään muun muassa hammastahnoissa ja suuvesissä.[3] Tutkimuksissa tymolin on todettu olevan tehokas tapa hävittää hunajamehiläisyhdyskuntiin pesiytyneet Varroa destructor -punkit, jotka estävät mehiläisten kasvua ja altistavat ne sairauksille. Tymoli vaikuttaa huomattavasti punkkien fysiologiaan, ja tutkimustulokset osoittavat, että aine kykenee hävittämään jopa yli 90 % haitallisista punkeista.[9]
Tymolia käytetään myös tymoliftaleiinin, joka on pH-indikaattori, valmistukseen. Tymoli reagoi happamissa olosuhteissa ftaalianhydridin kanssa muodostaen tymoliftaleiinia.
Lähteet
muokkaa- ↑ Thymol – Compound Summary NCBI. Viitattu 22. maaliskuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: Thymol NLM Viitattu 22.3.2009
- ↑ a b Kangasajuruoho Yrttitarha-hanke. Viitattu 22.3.2009.
- ↑ Antiseptit ja desinfektioaineet (PDF) Medicina. Viitattu 4.10.2023.[vanhentunut linkki]
- ↑ Atta-ur- Rahman: Studies in Natural Products Chemistry, s. 599. Elsevier, 2000. ISBN 978-0444504692 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2009). (englanniksi)
- ↑ Bassam Z. Shakhashiri: Chemical Demonstrations, s. 35. Univ of Wisconsin Press, 1989. ISBN 0-299-11950-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2009). (englanniksi)
- ↑ Rodrigo Amandi, Jason R. Hyde, Stephen K. Ross, Tobias J. Lotz & Martyn Poliakoff: Continuous reactions in supercritical fluids; a cleaner, more selective synthesis of thymol in supercritical CO2. Green Chemistry, 2005, nro 7, s. 288-293. RSC Publishing. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)
- ↑ Max Phillips, H. D. Gibbs: A Synthesis of Thymol from p-Cymene. Journal of Industrial & Engineering Chemistry, 1920, nro 12, s. 733–734. ASC Publications. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)
- ↑ Mark Ward: Almond farmers seek healthy bees 2006. BBC News. Viitattu 22.3.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa
- Liber Herbarum II: Luettelo tymolia sisältävistä kasveista
- Terveysportti: Tymoli
- DrugBank: 5-Methyl-2-(1-Methylethyl)Phenol (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Thymol (englanniksi)
- KEGG: Thymol (englanniksi)
- ChemBlink: Thymol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Thymol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - thymol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - thymol (englanniksi)