Fenoli

kemiallinen yhdiste

Fenolit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa yksi tai useampi hydroksyyliryhmä (-OH) on liittyneenä suoraan bentseenirenkaaseen.

Fenoli
Tunnisteet
Muut nimet fenyylialkoholi
karbolihappo
hydroksibentseeni
CAS-numero 108-95-2
PubChem CID 996 ja 20488062
SMILES OC1=CC=CC=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H5OH
Moolimassa 94,1 g/mol
Ulkomuoto kiinteä, valkoinen, kiteinen
Sulamispiste 40,5 °C
Kiehumispiste 182 °C
Tiheys 1,06 g/cm3
Liukoisuus veteen 8,3 g/100 ml (20 °C)
Kolmiulotteinen malli fenolimolekyylistä

Fenolit ovat heikkoja happoja. Bentseenirenkaan läheisyys vahvistaa OH-ryhmän polaarisuutta, jonka vuoksi vety pystyy irtoamaan siitä protonina. Alkoholit, joissa OH-ryhmä on kiinnittynyt hiiliketjuun, ovat sen sijaan neutraaleja yhdisteitä.

Fenoleita esiintyy yleisesti myös luonnossa. Niitä on mm. puiden lehdissä ns. sekundäärisinä aineina, jopa 25 % kuivapainosta. Hieskoivujen puolustusmekanismeja (tunturimittareiden toukkien syömävioitusta vastaan) tutkittaessa niiden lehdistä analysoitiin toista sataa erilaista fenolinsukuista yhdistettä.

Fenoli eli karbolihappo muokkaa

Ominaisuudet muokkaa

Yksinkertaisin fenoli, josta usein käytetään vain nimitystä fenoli, on orgaaninen yhdiste, C6H5OH, joka tunnetaan myös nimillä fenyylialkoholi, karbolihappo ja hydroksibentseeni. Sen moolimassa on 94,1 g/mol, sulamispiste 40,5 °C, kiehumispiste 182 °C, tiheys 1,06 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 79 °C, itsesyttymislämpötila 715 °C ja CAS-numero 108-95-2. Puhdas fenoli imee vettä ilmasta ja liukenee siihen. Fenoli liukenee osittain veteen sekä hyvin etanoliin, asetoniin ja eetteriin.

Käyttö muokkaa

Fenolia käytetään nykyään polymeerien (kuten bakeliitin), fenolihartsien, räjähteiden, maalien, lääkkeiden (kuten aspiriinin) ja elintarviketeollisuuden lisäaineiden valmistamisessa. Fenoli ärsyttää ja syövyttää ihoa ja limakalvoja. Se voi tunkeutua ihon läpi elimistöön, missä se vaikuttaa hermomyrkkynä. Se aiheuttaa ihottumaa, vaikuttaa keskushermostoon ja vaurioittaa maksaa sekä munuaisia.

Aikaisemmin sillä on ollut suuri merkitys desinfiointiaineena. Esimerkiksi keuhkotautisille (tuberkuloosi) järjestetyt sylkykupit olivat käsitelty "karbolihapolla" taudin leviämisen estämiseksi. Sitä on käytetty toisinaan myös vaarallisen arsenikin ja muiden arseeniyhdisteiden asemasta eläinten nahkojen konservoinnissa eli mm. täytettyjen lintujen nahkan sivelyyn sisäpuolelta tuholaisten estämiseksi.

Fenolia eli karbolihappoa on käytetty natsi-Saksassa teloitusruiskeena. Fenoliruiske saatettiin antaa joko suoraan sydänlihakseen tai käsivarteen. Yleensä aine vaikutti heti, ja se oli letaali eli johti kuolemaan vain muutamissa sekunneissa.[1] Noin yksi gramma (10 cc.) riitti surmaamaan ihmisen.[2]

Lähteet muokkaa

Viitteet muokkaa

  1. Reponen, O., 1980: s. 207, 255.
  2. Killing through phenol injection Auschwitz: Final Station Extermination. Linz, Itävalta: Johannes Kepler University. Arkistoitu 12.11.2006. Viitattu 19.9.2020.

Aiheesta muualla muokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.