m-Kresoli
m-Kresoli eli meta-kresoli (C7H8O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena sekä orgaanisessa synteesissä. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. m-Kresoli on o- ja p-kresolien isomeeri.
| m-Kresoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-metyylifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=CC=C1)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8O |
| Moolimassa | 108,134 g/mol |
| Sulamispiste | 11,8 °C[2] |
| Kiehumispiste | 202,2 °C[2] |
| Tiheys | 1,03 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 2,4 g/100ml (20 °C) [3] |
Valmistus muokkaa
Teollisesti m-kresolia ja sen isomeereja valmistetaan perinteisesti kivihiiltä tislaamalla. Fraktioivalla tislauksella saadaan erilleen o-kresoli, jolla on riittävästi erilainen kiehumispiste, mutta p- ja m-kresolit pitää erottaa derivatisoimalla ne. m-Kresoli muodostaa additiotuotteen urean kanssa ja p-kresoli additiotuotteen oksaalihapon kanssa. Nämä yhdisteet voidaan erottaa toisistaan helpommin. m-Kresolia voidaan tuottaa myös 3-metyyli-isopropyylibentseenin hydroperoksidaatiolla tai dealkyloimalla 5-metyyli-2,4-di-tert-butyylifenolia.[4]
Käyttö muokkaa
m-kresolia käytetään liuottimena, desinfiointiin, puhdistusaineissa, valmistettaessa synteettisiä lääkeaineita, väriaineita, muoveja, kasvinsuojeluaineita ja muita kemikaaleja.[5] Yhdistettä voidaan käyttää myös parantamaan polyaniliinipolymeerien sähkönjohtokykyä.[6]
Myrkyllisyys muokkaa
Pieninä määrinä m-kresoli ei ole haitallista, mutta on suurempina pitoisuuksina hyvinkin myrkyllistä. Yhdisteelle altistumisesta seuraavia oireita voivat olla huonovointisuus, johon liittyy oksentamista, hengityksen vaikeutuminen ja yskä ja pahimmillaan tajuttomuus. Iholle joutuessaan m-kresoli voi aiheuttaa ihovaurioita. Yhdiste voi myös vahingoittaa keuhkoja, maksaa tai munuaisia, jos sille altistuu toistuvasti tai pitemmän aikaa.[3][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ m-Cresol – Compound summary NCBI. Viitattu 3. elokuuta 2019.
- ↑ a b Physical properties: Metacresol NLM Viitattu 14.4.2010
- ↑ a b c m-Kresolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 14.04.2010
- ↑ John H. P. Tyman: Synthetic and natural phenols, s. 14. Elsevier, 1996. ISBN 978-0-444-88164-9. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.04.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Lawrence H. Keith,Mary M. Walker: Handbook of air toxics: sampling, analysis, and properties, s. 271. CRC Press, 1995. ISBN 9781566701143. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.04.2010). (englanniksi)
- ↑ Donald Lee Wise: Electrical and optical polymer systems, s. 368. CRC Press, 1998. ISBN 9780824701185. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.04.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): m-Cresol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 3-Methylphenol (englanniksi)
- DrugBank: M-Cresol (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): m-Cresol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 3-Cresol (englanniksi)
- ChemBlink: m-Cresol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - m-cresol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - m-cresol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: m-Cresol (englanniksi)