o-Kresoli
o-Kresoli eli ortokresoli (C7H8O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden, antioksidanttien ja muiden kemikaalien valmistuksessa. o-Kresoli on m-kresolin ja p-kresolin isomeeri.
| o-Kresoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyylifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=CC=C1O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8O |
| Moolimassa | 108,134 g/mol |
| Sulamispiste | 30,9 °C[2] |
| Kiehumispiste | 191 °C[2] |
| Tiheys | 1,027 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 25,9 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet ja valmistus muokkaa
o-Kresoli on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja vesiliuokset ovat heikosti happamia. Yhdisteen happamuus on samaa luokkaa fenolin kanssa.[2][4][5][6]
o-Kresolia ja sen isomeerejä esiintyy kivihiilitervassa ja aikaisemmin kivihiiliterva oli sen tärkein lähde. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla. Nykyään suurin osa käytetystä o-kresolista valmistetaan synteettisesti. Käytetyin tapa on kaasufaasissa tapahtuva fenolin alkylointi metanolilla. Katalyyttinä käytetään usein alumiinioksidia, mutta myös muita metallioksideja voidaan käyttää. Erittäin puhdasta o-kresolia voidaan tuottaa myös o-klooritolueenin emäshydrolyysillä.[2][5][6]
Käyttö muokkaa
o-Kresolia käytetään muiden yhdisteiden, kuten herbisidinä käytettävän dinitro-o-kresolin (4,6-dinitro-2-metyylifenoli) ja 4-kloori-2-metyylifenolin valmistukseen. Yhdisteestä voidaan syntetisoida myös kumariinia, karvakrolia, väriaineita ja kumien hapettumisenestoaineissa käytettävää 6-tert-butyyli-2-metyylifenolia. o-Kresoli on lähtöaine eräiden fenyyliformaldehydi- ja novolakkahartsien valmistuksessa. Erityisesti o-kresoliin perustuvilla novolakkahartseilla on käyttöä elektroniikkateollisuudessa.[2][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-Cresol – Substance summary NCBI. Viitattu 6. toukokuuta 2012.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 178. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Orthocresol NLM Viitattu 06.05.2012
- ↑ O-Kresolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.5.2012
- ↑ a b c John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: Alkylphenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003 Viitattu 06.05.2012
- ↑ a b c Helmut Fiege: Cresols and Xylenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 6.5.2012
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): o-Cresol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 2-Methylphenol (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): o-Cresol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): o-Cresol (englanniksi)
- ChemBlink: o-Cresol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: o-Cresol (englanniksi)