Wikipedia

Oksaalihappo

kemiallinen yhdiste
Tämä artikkeli käsittelee sekä oksaalihappoa että oksalaatteja eli oksaalihapon anioneja, suoloja ja estereitä.

Oksaalihappo, (COOH)2, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo. Oksalaatit ovat puolestaan oksaalihaposta muodostuneita anioneita, suoloja ja estereitä. Monissa ravintokasveissa esiintyy sekä oksaalihappoa että oksalaatteja, minkä vuoksi niistä saatetaan käyttää yhteisnimitystä oksaalihappo.

Oksaalihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etaanidihappo
CAS-numero 144-62-7
PubChem CID 3819775 ja 18676629 971, 3819775 ja 18676629
SMILES OC(=O)C(O)=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H2O4
Moolimassa 90,04 g/mol
Sulamispiste 189,5 °C (hajoaa)
Kiehumispiste 157 °C (sublimoituu)
Tiheys 1,9 g/cm3
Liukoisuus veteen 95,1 g/l veteen (20 °C)
Oksaalihappoa

Oksaalihappo on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista.

Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)2 · 2H2O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C.

Oksaalihappo on nimetty Oxalis-kasvisuvun mukaan.

Oksaalihapon määrä voidaan selvittää laboratoriossa titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus.

Esiintyminen

muokkaa

Monet kasvit sisältävät oksaalihappoa ja oksalaatteja.[1] Oksaalihappoa tuotetaan myös teollisesti natriumformiaatista.

Elimistöön joutunut glykoli muuttuu oksaalihapoksi.[2][3] Oksalaatteja muodostuu elimistössä esimerkiksi C-vitamiinista.

2 HCOONa → (COONa)2 + H2

Käyttö

muokkaa

Oksaalihappoa käytetään muun muassa ruosteen poistoon ja valkaisuaineena. Sitä käytetään myös valokuvien sävyttämiseen esimerkiksi platina- ja palladiumsävytyksessä. Oksaalihappoa voidaan käyttää puretusaineena värjättäessä tekstiilejä kasviväreillä. Veneilijät käyttävät oksaalihappoa geelipinnoitteen puhdistamiseen.

Ravinnon oksaalihappo ja oksalaatit

muokkaa

Monissa kasvikunnan tuotteissa esiintyy runsaasti sekä oksaalihappoa että oksalaatteja[4], jotka ovat oksaalihapon anioneita, suoloja ja estereitä.[5]

Oksalaatit imeytyvät elimistöön eri tavoin eri ruoista. Tutkimuksissa on havaittu, että jo tavanomaisen kokoiset annokset raparperia, pinaattia, punajuurta, maapähkinöitä, suklaata tai teetä saattavat nostaa elimistön oksalaattipitoisuuden epänormaalin suureksi terveilläkin koehenkilöillä.[6]

Sadassa grammassa kaakaota tai chian siemeniä on keskimäärin 470 milligrammaa liukoista oksalaattia[7][8], raparperissa 380 mg, mantelissa 346 mg, tattarissa 270 mg, maitosuklaassa 125 mg, pinaatissa 100 mg, keitetyssä perunassa 14, valkoisessa leivässä 7 mg, teessä 4 ja kahvissa 0,6 mg/100 g,[9][10][11][12]

Oksalaatteja esiintyy myös pavuissa ja soijatuotteissa. Sata grammaa tofua sisältää 273 mg oksalaattia. Desilitra soijamaitoa tai -jugurttia sisältää niitä 142 mg, desi valkeita papuja 64 ja desi kidneypapuja 13 mg. Desissä vadelmia on 20 mg oksalaattia. Kiinankaali ja mustikat sisältävät äärimmäisen vähän oksalaattia.[5]

Kuumentaminen ei tuhoa oksalaattia, mutta jos esimerkiksi perunan kypsentää keittämällä, 30–80 prosenttia sen sisältämästä liukoisesta oksalaatista liukenee keitinveteen.[13] Perunassa on oksalaattia etenkin kuoressa ja sen läheisyydessä.[5]

Elimistöön joutunut glykoli muuttuu oksaalihapoksi[14][15]. Ravinnon ja lisäravinteiden sisältämä C-vitamiini muuntuu puolestaan oksalaatiksi[16].

Enimmäissaantisuositukset

muokkaa

Oksalaattiherkille ihmisille suositellaan enintään 50-10 milligramman päiväsaantia. Oksalaateille herkät ihmiset ovat tavallista alttiimpia saamaan oksalaateista munuaiskiviä. Oksalaattiherkkyys riippuu ihmisen terveydentilasta ja ruokailutottumuksista.[17]

Terveysvaikutukset

muokkaa

Oksaalihappo on lievästi myrkyllistä, minkä vuoksi se ärsyttää suolen seinämiä[2].

Oksalaatti sitoutuu suolistossa ensisijaisesti kalsiumiin. Jos kalsiumia ei ole tarjolla, oksalaatti päätyy verenkiertoon.[18] Oksalaatti voi poistua elimistöstä virtsan mukana liukoisessa muodossa tai oksalaattikiteinä. Munuaiskiviä muodostuu silloin, kun virtsassa on liikaa kalsiumia ja oksalaattia.[19]

Elimistö ei kykene hajottamaan oksalaattia[20]. Jo kerta-annoksen runsaasti oksalaattia sisältävää ravintoa on havaittu muuttavan yli tuhannen geenin toimintaa ja häiritsevän myöskin immuunijärjestelmän ja mitokondrioiden toimintaa sekä solujen autofagiaa[21]. Erittäin oksaalihappopitoisen ravinnon pitkäaikainen nauttiminen saattaa vaurioittaa munuaisia. Oireita aiheuttavia teräviä oksalaattikiteitä alkaa kertyä tällöin luihin, niveliin, sydämeen, silmiin tai ihoon. Tämä saattaa johtaa esimerkiksi nivelreuman puhkeamiseen.[20]

Oksalaatti saa munuaissolut vapauttamaan tulehdusta lietsovia sytokiineja. Kalsiumoksalaattikiteitä tai niistä muodostuneita munuaiskiviä sisältävästä munuaiskudoksesta on löytynyt myös muita tulehdusmerkkiaineita sekä syöjäsoluja eli makrofageja. Syöjäsolujen tehtävänä on ottaa sisäänsä oksalaattikiteitä ja kuljettaa niitä munuaisten ulkopuolelle. Jos tämä ei tapahdu riittävän tehokkaasti, munuaiskudos saattaa tulehtua, hapettua ja vaurioitua. Lisäksi saattaa muodostua munuaiskiviä.[22]

Vuonna 2021 julkaistussa iranilaistutkimuksessa havaittiin, että runsas teenjuonti (vähintään neljä kupillista päivässä) lähes kolminkertaistaa riskin saada munuaiskiviä[23].

Oksalaatteja

muokkaa

Oksaalihapon suoloja

muokkaa

Lähteet

muokkaa
  1. ↑ L. K. Massey, H. Roman-Smith, R. A. Sutton: Effect of dietary oxalate and calcium on urinary oxalate and risk of formation of calcium oxalate kidney stones. Journal of the American Dietetic Association, 1993-08, 93. vsk, nro 8, s. 901–906. PubMed:8335871 doi:10.1016/0002-8223(93)91530-4 ISSN 0002-8223 Artikkelin verkkoversio.
  2. ↑ a b L. K. Massey, H. Roman-Smith, R. A. Sutton: Effect of dietary oxalate and calcium on urinary oxalate and risk of formation of calcium oxalate kidney stones. Journal of the American Dietetic Association, 1993-08, 93. vsk, nro 8, s. 901–906. PubMed:8335871 doi:10.1016/0002-8223(93)91530-4 ISSN 0002-8223 Artikkelin verkkoversio.
  3. ↑ Domenico Prezioso, Pasquale Strazzullo, Tullio Lotti, Giampaolo Bianchi, Loris Borghi, Paolo Caione, Marco Carini, Renata Caudarella, Manuel Ferraro, Giovanni Gambaro, Marco Gelosa, Andrea Guttilla, Ester Illiano, Marangella Martino, Tiziana Meschi, Piergiorgio Messa, Roberto Miano, Giorgio Napodano, Antonio Nouvenne, Domenico Rendina, Francesco Rocco, Marco Rosa, Roberto Sanseverino, Annamaria Salerno, Sebastiano Spatafora, Andrea Tasca, Andrea Ticinesi, Fabrizio Travaglini, Alberto Trinchieri, Giuseppe Vespasiani, Filiberto Zattoni, CLU Working Group: Dietary treatment of urinary risk factors for renal stone formation. A review of CLU Working Group. Archivio Italiano Di Urologia, Andrologia: Organo Ufficiale [di] Societa Italiana Di Ecografia Urologica E Nefrologica, 7.7.2015, 87. vsk, nro 2, s. 105–120. PubMed:26150027 doi:10.4081/aiua.2015.2.105 ISSN 1124-3562 Artikkelin verkkoversio.
  4. ↑ L. K. Massey, H. Roman-Smith, R. A. Sutton: Effect of dietary oxalate and calcium on urinary oxalate and risk of formation of calcium oxalate kidney stones. Journal of the American Dietetic Association, 1993-08, 93. vsk, nro 8, s. 901–906. PubMed:8335871 doi:10.1016/0002-8223(93)91530-4 ISSN 0002-8223 Artikkelin verkkoversio.
  5. ↑ a b c WebMD Editorial Contributors: Foods High in Oxalates WebMD. Viitattu 3.5.2023. (englanniksi)
  6. ↑ Linda K Massey, Helen Roman-Smith, Roger A.L Sutton: Effect of dietary oxalate and calcium on urinary oxalate and risk of formation of calcium oxalate kidney stones. Journal of the American Dietetic Association, 1993-08, 93. vsk, nro 8, s. 901–906. doi:10.1016/0002-8223(93)91530-4 ISSN 0002-8223 Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ Oxalate content in commercially produced cocoa and dark chocolate. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0889157511000822
  8. ↑ PlantzMatter: What Is the Oxalate Content in Chia Seeds Plantz Matter. 11.6.2024. Viitattu 29.6.2024. (englanniksi)
  9. ↑ Donald G. Barceloux: Rhubarb and oxalosis (Rheum species). Disease-a-month: DM, 2009-06, 55. vsk, nro 6, s. 403–411. PubMed:19446684 doi:10.1016/j.disamonth.2009.03.011 ISSN 1557-8194 Artikkelin verkkoversio.
  10. ↑ WebMD Editorial Contributors: Foods High in Oxalates WebMD. Viitattu 3.5.2023. (englanniksi)
  11. ↑ xmlinkhub e-cnr.org. Viitattu 29.6.2024.
  12. ↑ Editorial: Oxalates in chocolate Botanical online. 19.1.2019. Viitattu 27.5.2024. (englanniksi)
  13. ↑ Weiwen Chai, Michael Liebman: Effect of different cooking methods on vegetable oxalate content. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 20.4.2005, 53. vsk, nro 8, s. 3027–3030. PubMed:15826055 doi:10.1021/jf048128d ISSN 0021-8561 Artikkelin verkkoversio.
  14. ↑ L. K. Massey, H. Roman-Smith, R. A. Sutton: Effect of dietary oxalate and calcium on urinary oxalate and risk of formation of calcium oxalate kidney stones. Journal of the American Dietetic Association, 1993-08, 93. vsk, nro 8, s. 901–906. PubMed:8335871 doi:10.1016/0002-8223(93)91530-4 ISSN 0002-8223 Artikkelin verkkoversio.
  15. ↑ Domenico Prezioso, Pasquale Strazzullo, Tullio Lotti, Giampaolo Bianchi, Loris Borghi, Paolo Caione, Marco Carini, Renata Caudarella, Manuel Ferraro, Giovanni Gambaro, Marco Gelosa, Andrea Guttilla, Ester Illiano, Marangella Martino, Tiziana Meschi, Piergiorgio Messa, Roberto Miano, Giorgio Napodano, Antonio Nouvenne, Domenico Rendina, Francesco Rocco, Marco Rosa, Roberto Sanseverino, Annamaria Salerno, Sebastiano Spatafora, Andrea Tasca, Andrea Ticinesi, Fabrizio Travaglini, Alberto Trinchieri, Giuseppe Vespasiani, Filiberto Zattoni, CLU Working Group: Dietary treatment of urinary risk factors for renal stone formation. A review of CLU Working Group. Archivio Italiano Di Urologia, Andrologia: Organo Ufficiale [di] Societa Italiana Di Ecografia Urologica E Nefrologica, 7.7.2015, 87. vsk, nro 2, s. 105–120. PubMed:26150027 doi:10.4081/aiua.2015.2.105 ISSN 1124-3562 Artikkelin verkkoversio.
  16. ↑ Effect of vitamin C supplements on urinary oxalate and pH in calcium stone-forming patients. https://www.kidney-international.org/article/S0085-2538(15)48976-8/fulltext
  17. ↑ PlantzMatter: Are All Nuts Rich in Oxalate, or Only Some? Plantz Matter. 9.5.2024. Viitattu 5.7.2024. (englanniksi)
  18. ↑ Kidney Stones www.hopkinsmedicine.org. Viitattu 27.5.2024. (englanniksi)
  19. ↑ Parveen Kumar, Emma Laurence, David K. Crossman, Dean G. Assimos, Michael P. Murphy, Tanecia Mitchell: Oxalate disrupts monocyte and macrophage cellular function via Interleukin-10 and mitochondrial reactive oxygen species (ROS) signaling. Redox Biology, 4.10.2023, 67. vsk, s. 102919. PubMed:37806112 doi:10.1016/j.redox.2023.102919 ISSN 2213-2317 Artikkelin verkkoversio.
  20. ↑ a b Update on Oxalate Crystal Disease. 2014. . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3710657/
  21. ↑ Parveen Kumar, Emma Laurence, David K. Crossman, Dean G. Assimos, Michael P. Murphy, Tanecia Mitchell: Oxalate disrupts monocyte and macrophage cellular function via Interleukin-10 and mitochondrial reactive oxygen species (ROS) signaling. Redox Biology, 4.10.2023, 67. vsk, s. 102919. PubMed:37806112 doi:10.1016/j.redox.2023.102919 ISSN 2213-2317 Artikkelin verkkoversio.
  22. ↑ Parveen Kumar, Emma Laurence, David K. Crossman, Dean G. Assimos, Michael P. Murphy, Tanecia Mitchell: Oxalate disrupts monocyte and macrophage cellular function via Interleukin-10 and mitochondrial reactive oxygen species (ROS) signaling. Redox Biology, 4.10.2023, 67. vsk, s. 102919. PubMed:37806112 doi:10.1016/j.redox.2023.102919 ISSN 2213-2317 Artikkelin verkkoversio.
  23. ↑ Fahimeh Haghighatdoost, Reyhaneh Sadeghian, Behnood Abbasi: The Associations Between Tea and Coffee Drinking and Risk of Calcium-Oxalate Renal Stones. Plant Foods for Human Nutrition (Dordrecht, Netherlands), 2021-12, 76. vsk, nro 4, s. 516–522. PubMed:34735676 doi:10.1007/s11130-021-00933-4 ISSN 1573-9104 Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla

muokkaa
 
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Oksaalihappo.
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksaalihappo&oldid=23176015”