Oksaalihappo

Oksaalihappo, (COOH)₂, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo, on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo. Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Se on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista. Sen anionit, suolat ja esterit ovat nimeltään oksalaatteja. Oksaalihappo on nimetty Oxalis-kasvisuvun mukaan.

Oksaalihappo
Tunnisteet
CAS-numero	144-62-7
IUPAC-nimi	Etaanidihappo
SMILES	OC(=O)C(O)=O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C2H2O4
Moolimassa	90,04 g/mol
Tiheys	1,900 g/cm³
Sulamispiste	189,5 °C (hajoaa)
Kiehumispiste	157 °C (sublimoituu)
Liukoisuus	95,1 g/l veteen (20 °C)
Infobox OKNimi-testi OK

Oksaalihappo

Oksaalihappo on lievä toksiini, joka ärsyttää suolen seinämiä. Sitä on monissa kasveissa, esimerkiksi pinaatissa, raparperissa, punajuuressa ja ketunleivässä. Elimistöön joutunut glykoli muuttuu vähitellen oksaalihapoksi. Oksaalihappo sitoo kalsiumia kalsiumoksalaatiksi, mikä rasittaa munuaisia ja voi aiheuttaa munuaiskiviä.

Oksaalihappoa käytetään muun muassa ruosteen poistamisessa ja valkaisuaineena sekä valokuvauksessa sävytykseen mm. platina- ja palladiumsävytyksessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää puretusaineena värjättäessä tekstiilejä kasviväreillä. Veneilijät käyttävät oksaalihappoa geelipinnoitteen puhdistamiseen.

Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)₂ · 2H₂O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C.

Laboratoriossa oksaalihapon määrä voidaan selvittää titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus.

Oksaalihappoa tuotetaan teollisesti natriumformiaatista. Natriumformiaatti taas valmistetaan natriumhydroksidin ja hiilimonoksidin välisessä reaktiossa:

CO + NaOH → HCOONa

2 HCOONa → (COONa)₂ + H₂.

Oksalaatteja

Suoloja

• Ceriumoksalaatti (Ce₂(C₂O₄)₃)
• Kaliumoksalaatti (K₂C₂O₄)
• Kaliumvetyoksalaatti (C₂HO₄K)
• Kobolttioksalaatti (C₂O₄Co)
• Nikkelioksalaatti (C₂O₄Ni)
• Rauta(II)oksalaatti (C₂O₄Fe·2 H₂O)
• Rauta(III)oksalaatti (Fe₂(C₂O₄)₃)
• Toriumoksalaatti (C₄O₈Th)

Aiheesta muualla

• Oksaalihapon kansainvälinen kemikaalikortti
• Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Oksaalihappo
• PubChem: Oxalic acid (englanniksi)
• Liber Herbarum II: Luettelo oksaalihappoa sisältävistä kasveista
• Human Metabolome Database: Oxalic acid (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): Oxalic acid (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Oxalic Acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxalic acid (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Oxalic-acid (englanniksi)
• Pherobase: Semiochemical - oxalic acid (englanniksi)