Adenosiinimonofosfaatti

Adenosiinimonofosfaatti eli AMP eli adenyylihappo (C₁₀H₁₄N₅O₇P) on nukleotidi. Se koostuu adenosiininukleosidistä ja siihen liityneestä fosfaattiryhmästä. Adenosiinimonofosfaatilla on tärkeä rooli aineenvaihdunnassa. Se aktivoi useita tärkeitä reaktioita esimerkiksi glykolyysissä, glykogenolyysissä ja rasvahappojen hapettamisessa.

Adenosiinimonofosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti
CAS-numero	61-19-8
PubChem CID	6083
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H14N5O7P
Moolimassa	347,232 g/mol
Infobox OK

Adenosiinimonofosfaattia syntyy muun muassa ATP-synteesissä. Adenylaattikinaasientsyymi toimii katalyyttinä reaktiossa, jossa kaksi ADP-molekyyliä yhtyvät, jolloin tuotteina muodostuu ATP:tä ja adenosiinimonofosfaattia.

2 ADP → ATP + AMP

Adenosiinimonofosfaattia syntyy myös ATP:n ja ADP:n hydrolyysissä. Adenosiinimonofosfaatin lisäksi tällöin vapautuu myös pyrofosfaatti- tai fosfaattiryhmä.

ADP → AMP + P_i

ATP → AMP + PP_i

Adenosiinimonofosfaatti voidaan muuttaa ADP:n kautta ATP:ksi. Ensimmäistä vaihetta katalysoi adenylaattikinaasi ja toista ATP-syntaasi.

AMP + ATP → 2 ADP

ADP + P_i → ATP

AMP-deaminaasi entsyymi muuntaa adenosiinimonofosfaatin inosiinimonofosfaatiksi ja ammoniakiksi. Entsyymin vähäisyys voi aiheuttaa aiheuttaa voimakasta lihaskipua ja pitkään kestävää lihasten heikkoutta lihaskuntoharjoittelun jälkeen. Sairaus on perinnöllinen ja tyypillisin valkoihoisilla.

Aiheesta muualla

• Työterveyskirjasto: Adenosiinimonofosfaatti
• Terveysportti, metatesaurus: Adenosiinimonofosfaatti
• DrugBank: Adenosine monophosphate (englanniksi)
• KEGG: AMP (englanniksi)
• ChemBlink: Adenosine 5'-monophosphate (englanniksi)

Nukleiinihapot ja niiden rakenneosat

Nukleosidien rakenneosat	Emäkset Puriinit: Adeniini • Guaniini Pyrimidiinit: Tymiini • Urasiili • Sytosiini Sokerit Riboosi • Deoksiriboosi
Nukleiinihappojen rakenneosat	Nukleosidit Adenosiini • Uridiini • Guanosiini • Sytidiini • Deoksiadenosiini • Tymidiini • Deoksiguanosiini • Deoksisytidiini Nukleotidit AMP • UMP • GMP • CMP • ADP • UDP • GDP • CDP • ATP • UTP • GTP • CTP • cAMP • cADPR • cGMP Deoksiribonukleotidit dAMP • dUMP • TMP • dGMP • dCMP • dADP • TDP • dGDP • dCDP • dATP • TTP • dGTP • dCTP
Nukleiinihapot	Ribonukleiinihapot RNA • mRNA • tRNA • rRNA • ncRNA • sgRNA • shRNA • siRNA • snRNA • miRNA • snoRNA • LNA Deoksiribonukleiinihapot DNA • mtDNA • cDNA • plasmidi • kosmidi • BAC • YAC • HAC Nukleiinihappojen analogit GNA • PNA • TNA • morpholino