Salisyylialdehydi
Salisyylialdehydi eli o-hydroksibentsaldehydi tai 2-hydroksibentsaldehydi (C7H6O2) on aromaattisiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteeseissä. Salisyylialdehydi on m- ja p-hydroksibentsaldehydien isomeeri.
| Salisyylialdehydi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksibentsaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)N=C=S[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6O2 |
| Moolimassa | 122,118 g/mol |
| Sulamispiste | -7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 197 °C[2] |
| Tiheys | 1,167 g/cm3[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa salisyylialdehydi on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on karvasmantelinkaltainen pistävä tuoksu. Yhdisteen sulamispiste on matala verrattuna sen isomeereihin ja tämä johtuu molekyylinsisäisten vetysidosten muodostumisesta hydroksyyliryhmän ja karbonyyliryhmän välille. Salisyylialdehydi liukenee erittäin niukasti veteen ja hyvin muun muassa etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Luonnossa salisyylialdehydiä esiintyy muun muassa pensasangervoissa, tuomessa, kahvissa, teessä ja viinirypäleissä. Salisyylialdehydin reaktiot ovat tyypillisiä fenoleille ja aldehydeille. Se voidaan esimerkiksi hapettaa salisyylihapoksi ja pelkistää salisyylialkoholiksi.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Salisyylialdehydiä voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa fenolin ja formaldehydin välisen reaktiotuotteen, salisyylialkoholin, hapetus, fenolin ja kloroformin välinen Reimer–Tiemann-reaktio tai o-kresolin hapetus. Tuote puhdistetaan tislaamalla. Salisyylialdehydiä voidaan käyttää ainesosana hajusteissa. Siitä myös valmistetaan useita kemikaaleja esimerkiksi kumariinia, pyrokatekolia, metalleja kelatoivia yhdisteitä, lääkeaineita, maatalouskemikaaleja ja väriaineita.[2][3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Isothiocyanatobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.11.2017.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 266. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.11.2017.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1433. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 962. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)