Salisyylialkoholi

kemiallinen yhdiste

Salisyylialkoholi (C7H8O2) on alkoholeihin ja fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kipua ja tulehdusta lievittävänä aineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Salisyylialkoholi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(hydroksimetyyli)fenoli
CAS-numero 90-01-7
PubChem CID 5146
SMILES C1=CC=C(C(=C1)CO)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H8O2
Moolimassa 124,134 g/mol
Sulamispiste 86 °C[2]
Tiheys 1,161 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 67 g/l (22 °C)[2]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa

Salisyylialkoholi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Salisyylialkoholi reagoi alkoholien ja fenolien tavoin muodostaen esimerkiksi estereitä. Kuumennettaessa tai reagoidessaan happoliuosten kanssa muodostuu siitä hartsimainen polymeeri. Salisyylialkoholia esiintyy luonnossa glykosidinaan salisiinia, jota eristetään esimerkiksi paju- ja poppelilajeista.[2][3][4][5]

Salisyylialkoholia voidaan valmistaa hydrolysoimalla salisiinia happojen avulla. Muita valmistusmenetelmiä ovat fenolin ja formaldehydin välinen reaktio alkalimetallihydroksidin tai kalsiumoksidin läsnä ollessa, fenolin ja dikloorimetaanin välisen reaktiotuotteen hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa ja salisyylihapon tai salisyylialdehydin pelkistys. Salisyylialkoholia käytetään muun muassa ulkoiseen käyttöön tarkoitetuissa kipua ja tulehdusta lievittävissä geeleissä. Siitä myös valmistetaan muita orgaanisia yhdisteitä esimerkiksi hartseja.[2][4][5]

Lähteet muokkaa

  1. Salicyl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.10.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 198. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1432. 12th edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 962. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. a b Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 16.10.2018

Aiheesta muualla muokkaa