Raffinoosi
Raffinoosi eli melitoosi tai gossipoosi (C18H32O16) on oligosakkarideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy luonnossa useissa kasveissa.
| Raffinoosi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksi-2,5-bis(hydrokdimetyyli)oksolan-2-yyli]oksi-3,4,5-trihydroksioksan-2-yyli]metoksi]-6-(hydroksimetyyli)oksaani-3,4,5-trioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3(C(C(C(O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H32O16 |
| Moolimassa | 504,436 g/mol |
| Sulamispiste | 118 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 143 g/l[3] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa raffinoosi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenne koostuu kolmesta monosakkaridista galaktoosista, glukoosista ja fruktoosista, jotka ovat sitoutuneet toisiinsa glykosidisillä sidoksilla. Se on siis trisakkaridi. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja lisäksi pyridiiniin sekä hieman etanoliin. Raffinoosi tunnetaan kidevedettömän muodon lisäksi myös kidevedellisenä pentahydraattina. Raffinoosi on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +105,2.[2][3][4][5][6]
Biosynteesi ja biologinen rooli
muokkaaRaffinoosia esiintyy useissa kasveissa ja se on sakkaroosin jälkeen toiseksi yleisin oligosakkaridi kasveissa. Sitä esiintyy vähäisessä määrin sokerijuurikkaassa (alle 0,005 %) ja enemmän palkokasveissa kuten soijapavuissa, herneissä ja pavuissa, puuvillan siemenissä, eukalyptuksissa sekä mannasaarnissa. Runsaimmin raffinoosia on juurissa, siemenissä ja lehdissä. Kasveissa raffinoosi on varastopolysakkaridi ja se myös lisää kasvien kylmänkestävyyttä. Kasvit muodostavat raffinoosia sakkaroosista ja galaktinolista ja tuotteena muodostuu lisäksi myo-inositolia. Tätä reaktiota katalysoi raffinoosisyntaasientsyymi. Raffinoosista muodostuu kasveissa myös muita oligosakkarideja, esimerkiksi stakyoosia.[2][3][5][6][4][7]
Eräät entsyymit kykenevät hydrolysoimaan raffinoosin. Invertaasi hydrolysoi sen melibioosiksi ja fruktoosiksi ja alfagalaktosidaasi muodostaa siitä galaktoosia ja sakkaroosia. Ihmisellä ei ole näitä entsyymejä, joten ihminen ei pysty metaboloimaan raffinoosia eikä käyttämään sitä hyödykseen.[3][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Raffinose – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.10.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 963–964. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1394. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 585. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
- ↑ a b James N. BeMiller: Carbohydrates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 28.10.2016
- ↑ a b c Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 28.10.2016
- ↑ Eli Zamski, Arthur A. Schaffer: Photoassimilate Distribution Plants and Crops, s. 730. CRC Press, 1996. ISBN 9780824794408 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.10.2016). (englanniksi)