Pyrimetaniili

kemiallinen yhdiste

Pyrimetaniili (C12H13N3) on anilinopyrimidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina eli sienitautien hoitoon ja torjuntaan erityisesti harmaahometta vastaan.

Pyrimetaniili
Pyrimethanil Structure V.1.svg
Tunnisteet
CAS-numero 53112-28-0
IUPAC-nimi 4,6-dimetyyli-N-fenyylipyrimidin-2-amiini
SMILES CC1=CC(=NC(=N1)NC2=CC=CC=C2)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H13N3
Moolimassa 199,254 g/mol
Tiheys 1,15[2] g/cm³
Sulamispiste 96,3 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,121 g/l (25 °C)[3]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa pyrimetaniili on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten heksaaniin, tolueeniin, asetoniin ja etyyliasetaattiin.[2] Pyrimetaniili on laajakirjoinen fungisidi ja sen sienten kasvua estävä vaikutus perustuu metioniinin biosynteesissä tarvittavan entsyymin kystationiini-β-lyaasin inhibiitioon[4].

Pyrimetaniili aiheuttaa hengityselimien, silomien ja ihon ärsytystä. Se saattaa myös olla karsinogeeninen.[5]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Pyrimetaniilia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa 2-bromi-4,6-dimetyylipyrimidiinin ja aniliinin välinen reaktio, asetyyliasetonin ja urean muodostaman kondensaatiotuotteen reaktio aniliinin kanssa ja fenyyliguanidiinisuolan ja asetyyliasetonin välinen kondensaation emäksen läsnä ollessa.[2][6][7]

Pyrimetaniilia käytetään erityisesti harmaahomen torjuntaan viinirypäle-, mansikka-, kurkku-, hedelmä- ja koristekasviviljelmillä. Yhdiste tehoaa myös Aspergillus-suvun homeisiin ja muun muassa päärynoiden ja omenien hedelmärupea aiheuttaviin Venturia-suvun sieniin. Pyrimetaniilin teho harmaahometta vastaan on hyvä, mutta sitä ei suositella käytettäväksi toistuvasti saman kasvukauden aikana resistenssin kehittymisen vuoksi. Yhdisteen haittapuolena on myös sen suhteellisen korkea fytotoksisuus. Pyrimetaniili tuotiin markkinoille vuonna 1992.[2][5][7][8][9]

LähteetMuokkaa

  1. Pyrimethanil – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.3.2015.
  2. a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 7.3.2015
  3. Physical properties: Pyrimethanil NLM Viitattu 7.3.2015
  4. Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology, s. 1702. Academic Press, 2001. ISBN 9780080533797. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.3.2015). (englanniksi)
  5. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 720-721. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.3.2015). (englanniksi)
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 968. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  7. a b Mohamed A. Waly, Eman T. Bader-Eldien, Mohamed E. Aboudobarah & El-Shahat T. Aboumosalam: Synthesis and fungicidal evaluation of some new anilinopyrimidine derivatives. Medicinal Chemistry Research, 2013, 22. vsk, nro 11, s. 5267-5273. Artikkelin verkkoversio Viitattu 7.3.2015. (englanniksi)
  8. Hanna Skogster: Mansikan harmaahome hallintaan. Tieto&Tulos, 2012, nro 1/2012.
  9. Moselio Schaechter: Desk Encyclopedia of Microbiology, s. 73. Academic Press, 2009. ISBN 9780123749802. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.3.2015). (englanniksi)