Aniliini

Aniliini (sanskritiksi नील, nila, ’sininen’, 'indigo') on yksinkertainen aromaattinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C₆H₇N ja rakennekaava C₆H₅NH₂. Aniliinia käytetään 4,4'-metyleenidianiliinin, polyuretaanin, tekokuitujen, väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa sekä vulkanoinnin kiihdytinaineena kumituotteiden valmistuksessa. Yhdisteestä käytetään myös nimiä bentseeniamiini, aminobentseeni ja fenyyliamiini.

Aniliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	fenyyliamiini
CAS-numero	62-53-3
PubChem CID	6115
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H7N
Moolimassa	93,1 g/mol
Sulamispiste	−6 °C
Kiehumispiste	184 °C
Tiheys	1,02 g/cm3
Liukoisuus veteen	35 g/l (20 °C)
Infobox OK

Aniliini on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön öljymäinen neste, jolla on tunnusomainen haju. Aniliini muuttuu ruskeaksi ilman tai valon vaikutuksesta. Sen moolimassa on 93,1 g/mol, sulamispiste −6 °C, kiehumispiste 184 °C, tiheys 1,02 g/cm³, liukoisuus veteen 20 °C:n lämpötilassa 3,4 g/100 ml, taitekerroin 1,586 n_D²⁰, leimahduspiste 70 °C c.c., itsesyttymislämpötila 615 °C ja CAS-numero 62-53-3.

Otto Unverdorben havaitsi ensimmäisen kerran aniliinin vuonna 1826 indigon uuttamisen yhteydessä. Friedlib Runge huomasi, että aniliinia esiintyy myös kivihiilitervassa. Kivihiiliterva oli ollut ei-toivottu sivutuote valokaasun valmistuksessa, mutta nyt sitä voitaisiin hyödyntää tekstiiliteollisuudessa. Tärkeän askeleen otti August von Hofmann yhdeksän vuotta myöhemmin onnistuessaan erottamaan aniliinia kivihiilestä.

Anilismi on aniliinin aiheuttama myrkytystila.

Aiheesta muualla

• Tukes, Kemikaalien EU-riskinarviointi ja –vähennys: Aniliini (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)
• PubChem: Aniline (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Aniline (englanniksi)
• DrugBank: Aniline (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Aniline (englanniksi)
• ChemBlink: Aniline (englanniksi)