N-metyylimorfoliini-N-oksidi
N-metyylimorfoliini-N-oksidi (C5H11NO2) on amiinioksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja morfoliinin johdannainen. Yhdistettä käytetään hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä ja selluloosan liuottamiseen.
| N-metyylimorfoliini-N-oksidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[N+]1(CCOCC1)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H11NO2 |
| Moolimassa | 117,148 g/mol |
| Sulamispiste | 180-184 °C |
| Liukoisuus veteen | 335 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet
muokkaaN-metyylimorfoliini-N-oksidi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Yhdisteestä tunnetaan myös kidevedellinen monohydraatti(C5H11NO2·H2O).[3]
Valmistus ja käyttö
muokkaaN-metyylimorfoliinioksidia valmistetaan morfoliinista metyloimalla ja hapettamalla. Morfoliinia muodostuu ammoniakin ja dietyleeniglykolin välisellä reaktiolla.[4]
N-metyylimorfoliini-N-oksidia tai sen monohydraattia käytetään veteen lisättynä liuottamaan selluloosaa niin kutsutussa Lyocell-prosessissa. Selluloosa liukenee veden ja N-metyylimorfoliini-N-oksidin seokseen 130 °C:n lämpötilassa. Näin voidaan saada liuoksia, jotka sisältävät jopa 50 massaprosenttia selluloosaa. Stabilisaattoriksi prosessiin lisätään usein propyyligallaattia.[4][5]
Orgaanisen kemian synteeseissä N-metyylimorfoliini-N-oksidia käytetään mietona hapettimena ja se pelkistyy N-metyylimorfoliiniksi. Erityisesti sitä käytetään kohappettimena dihydroksyloitaessa alkeeneja dioleiksi osmiumtetroksidin (ns. Upjohn-hapetus) tai tetrapropyyliammoniumperrutenaatin avulla. Käytettäessä N-metyylimorfoliini-N-oksidia voidaan myrkyllisten metallireagenssien määrä pitää katalyyttisenä. On myös kehitetty menetelmiä, joissa hapettimena toimii osmiumtetroksidin, N-metyylimorfoliini-N-oksidin, flaviinikompleksin ja vetyperoksidin systeemi. Näin tarvittavan osmiumtetroksidin määrää on edelleen pystytty vähentämään.[3][6][7][8]
Lähteet
muokkaa- ↑ 4-Methylmorpholine N-oxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.12.2014.
- ↑ 4-methylmorpholine 4-oxide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 10.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Mark R. Sivik & Scott D. Edmondson: N-Methylmorpholine N-Oxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 21.12.2014
- ↑ a b Calvin Woodings: Fibers, Regenerated Cellulose, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 21.12.2014
- ↑ Menachem Lewin: Handbook of Fiber Chemistry, s. 669. CRC Press, 2006. ISBN 9780824725655 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2014). (englanniksi)
- ↑ Christen M. Giandomenico :Platinum-Group Metals, Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.12.2014.
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 545. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
- ↑ Jan-Erling Bäckvall: Modern Oxidation Methods, s. 15-16. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-63227-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2014). (englanniksi)