Propyyligallaatti

kemiallinen yhdiste

Propyyligallaatti (C10H12O5) on gallushapon ja propanolin esteri. Yhdistettä voidaan käyttää hapettumisenestoaineena muun muassa elintarvikkeissa.

Propyyligallaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Propyyli-3,4,5-trihydroksibentsoaatti
CAS-numero 121-79-9
PubChem CID 4947
SMILES CCCOC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H12O5
Moolimassa 212,196 g/mol
Sulamispiste 150 °C[2]
Liukoisuus veteen Veteen 3,5 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet muokkaa

Huoneenlämpötilassa propyyligallaatti on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään. Orgaanisista liuottimista se liukenee muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Kuumennettaessa yli sulamispisteensä se hajoaa. Propyyligallaatti muodostaa raudan kanssa sinertävänmustan kelaatin. Maultaan yhdiste on hieman kitkerää.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö muokkaa

Propyyligallaattia voidaan valmistaa gallushapon ja propanolin välisellä esteröintireaktiolla.[6]

Propyyligallaattia käytetään elintarvikkeiden, öljyjen, vahojen, liukasteaineiden ja voimansiirtoöljyjen hapettumisenesto- ja säilöntäaineena. Yhdisteen E-koodi on E310 ja sitä saa käyttää muun muassa rasvojen, purukumin kuivakeittojen ja ravintolisien ainesosana. Yhdisteen huonoja puolia ovat sen suhteellisen hyvä vesiliukoisuus ja värjäytyminen raudan vuoksi. Jälkimmäisen vuoksi tuotteisiin lisätään muita kelaattoreja kuten sitruunahappoa. Propyyligallaattia käytetään hapettumisenestoaineena usein butyloidun hydroksianisolin tai butyloidun hydroksitolueenin kanssa.[2][3][4][5][6][7][8]

Lähteet muokkaa

  1. Propyl gallate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.8.2016.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 483. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1349-1350. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Laszlo P. Somogyi: Food Additives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 11.8.2016
  5. a b George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 1754. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 11.8.2016). (englanniksi)
  6. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 960. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  7. E 310 - Propyyligallaatti Ruokavirasto. Viitattu 23.9.2023.
  8. Richard D. O'Brien: Fats and Oils, s. 167. CRC Press, 2008. ISBN 9781420061673. Teoksen verkkoversio (viitattu 11.8.2016). (englanniksi)