Butyloitu hydroksitolueeni
Butyloitu hydroksitolueeni eli butyylihydroksitolueeni eli BHT (C15H24O) on alkyloituihin fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hapettumisenestoaineena niin elintarvikkeissa kuin polymeeriteollisuudessakin.
| Butyloitu hydroksitolueeni | |
|---|---|
_Structural_Formula_V1.svg) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,6-di-tert-butyyli-4-metyylifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H24O |
| Moolimassa | 220,342 g/mol |
| Sulamispiste | 70,1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 265 °C[2] |
| Tiheys | 0,8937 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Butyloitu hydroksitolueeni on huoneenlämpötilassa valkoista tai väritöntä kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, bentseeniin ja alifaattisiin hiilivetyihin. Butyloitu hydroksitolueeni reagoi helposti radikaalien kanssa, minkä vuoksi se on säilytettävä valolta suojattuna.[2][3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Butyloidun hydroksitolueenin valmistuksen lähtöaineena käytetään p-kresolia tai p-kresolin ja m-kresolin seosta. p-Kresoli reagoi rikkihapon katalysoimana isobuteenin kanssa muodostaen butyloitua hydroksitolueenia ja sivutuotteina saattaa muodostua monobutyloituja johdannaisia. Tuote puhdistetaan alipainetislauksella. Käytettäessä p-kresolin ja m-kresolin seosta muodostuu lisäksi 4,6-di-tert-butyyli-3-metyylifenolia, joka voidaan erottaa butyloidusta hydroksitolueenista tislaamalla alipaneessa.[4]
Butyloitu hydroksitolueeni reagoi helposti radikaalien kanssa, minkä vuoksi sitä käytetään hapettumisenestoaineena polymeereissä kuten muoveissa ja kumeissa ja eräissä paperilaaduissa.[3][4] Sitä voidaan käyttää myös elintarvikkeissa kuten eräissä öljyissä, purukumeissa ja lisäravinteissa. Butyloidun hydroksitolueenin E-koodi on E 321.[4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.6.2014.
- ↑ a b c d William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.156. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 317. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe& Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.6.2014
- ↑ E321 - Butyylihydroksitolueeni (BHT) Ruokavirasto. Viitattu 23.9.2023.