Morfoliini

kemiallinen yhdiste

Morfoliini on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kemiallinen rakennekaava on O(CH2CH2)2NH. Se on heterosyklinen ja sisältää sekä amiinin ja eetterin funktionaaliset ryhmät.

Morfoliini
Morpholine numbering.svg
Morpholine-from-xtal-3D-balls-B.png
Tunnisteet
CAS-numero 110-91-8
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H9NO
Moolimassa 87,1 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Tiheys 1,007 g/cm³
Sulamispiste − 5 °C (268 K)
Kiehumispiste 129 °C (402 K)
Liukoisuus Sekoittuu veteen

ValmistusMuokkaa

Morfoliinia voidaan valmistaa dehydroimalla dietanoliamiinia rikkihapolla:[1]

 

TerveysvaikutuksetMuokkaa

Morfoliini imeytyy kehoon hyvin ihon kautta, hengitysteitse ja nieltynä. Se aiheuttaa ärsytystä ja syöpymistä. LD50-arvoja:

KäyttöMuokkaa

Teolliset käyttökohteetMuokkaa

Morfoliinia käytetään ppm:na kiehutusveden pH:n säätöön höyryvoimalaitoksissa, koska sen jakaantumiskerroin on melkein sama kuin veden, joten se levittyy tasan sekä nesteeseen että höyryyn. Sen pH:ta tasapainottava ominaisuus vaikuttaa siten kaikkialla höyryvoimalaitoksen putkistossa ja estää korroosiota. Morfoliinia käytetään usein hydratsiinin tai ammoniakin kanssa. Morfoliini hajoaa hitaasti näiden höyrysysteemien hapettomassa tilassa.

Sitä käytetään myös metallintyöstössä liukuaineena.[2]

Orgaaniset synteesitMuokkaa

Morfoliinin kemialliset reaktiot ovat tyypillisesti samanlaiset kuin muillakin sekundaarisilla amiineilla.

Sitä käytetään enamiinien valmistuksessa.[3]

Morfoliinia käytetään orgaanisessa synteesissä. Esimerkiksi se on yksi osa valmistettaessa keinotekoista antibioottia linetsolidia ja syöpälääkettä gefitinibiä (Iressa®).

Halpuutensa takia sitä käytetään sekä teollisuudessa että tutkimuksessa liuottimena.

MaanviljelyksessäMuokkaa

Hedelmien pintakäsittelyMuokkaa

Morfoliinia on käytetty emulgaattorina hedelmien pintakäsittelyssä. Normaalisti hedelmien pinnalla on vahaa, joka suojaa niitä homeilta ja hyönteisiltä; sitä usein poistuu hedelmiä käsitellessä kuljetusta varten. Hedelmiä pintakäsitellään morfoliinia lisäaineena sisältävillä vahoilla.[4]

Vuoden 2010 joulukuun alusta alkaen EU:n alueelle tuotavissa hedelmissä ei saa enää käyttää morfoliinia.[5]

LähteetMuokkaa

  1. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene", Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 159–161. ISBN 3527305785. 
  2. Leikkuunesteiden käytön, kierrätyksen ja jätehuollon yleisopas Pdf
  3. Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one. 
  4. Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Bio-control Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , pages 53 - 65
  5. Morfoliinia ei sallita EU:n alueelle tulevissa hedelmissä Evira.fi

Aiheesta muuallaMuokkaa

 
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Morfoliini.