Morfoliini
Morfoliini on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kemiallinen rakennekaava on O(CH2CH2)2NH. Se on heterosyklinen ja sisältää sekä amiinin ja eetterin funktionaaliset ryhmät.
| Morfoliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H9NO |
| Moolimassa | 87,1 g/mol |
| Ulkomuoto | Väritön neste |
| Sulamispiste | − 5 °C (268 K) |
| Kiehumispiste | 129 °C (402 K) |
| Tiheys | 1,007 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen |
Valmistus muokkaa
Morfoliinia voidaan valmistaa dehydroimalla dietanoliamiinia rikkihapolla:[1]
Terveysvaikutukset muokkaa
Morfoliini imeytyy kehoon hyvin ihon kautta, hengitysteitse ja nieltynä. Se aiheuttaa ärsytystä ja syöpymistä. LD50-arvoja:
- Oraalinen LD50 1910 mg/kg (rotta)
- Ihon läpi LD50 500 mg/kg (kaniini)
- Inhalaatio LC50/4 h > 260 mg/l (rotta)
Käyttö muokkaa
Teolliset käyttökohteet muokkaa
Morfoliinia käytetään ppm:na kiehutusveden pH:n säätöön höyryvoimalaitoksissa, koska sen jakaantumiskerroin on melkein sama kuin veden, joten se levittyy tasan sekä nesteeseen että höyryyn. Sen pH:ta tasapainottava ominaisuus vaikuttaa siten kaikkialla höyryvoimalaitoksen putkistossa ja estää korroosiota. Morfoliinia käytetään usein hydratsiinin tai ammoniakin kanssa. Morfoliini hajoaa hitaasti näiden höyrysysteemien hapettomassa tilassa.
Sitä käytetään myös metallintyöstössä liukuaineena.[2]
Orgaaniset synteesit muokkaa
Morfoliinin kemialliset reaktiot ovat tyypillisesti samanlaiset kuin muillakin sekundaarisilla amiineilla.
Sitä käytetään enamiinien valmistuksessa.[3]
Morfoliinia käytetään orgaanisessa synteesissä. Esimerkiksi se on yksi osa valmistettaessa keinotekoista antibioottia linetsolidia ja syöpälääkettä gefitinibiä (Iressa®).
Halpuutensa takia sitä käytetään sekä teollisuudessa että tutkimuksessa liuottimena.
Maanviljelyksessä muokkaa
Hedelmien pintakäsittely muokkaa
Morfoliinia on käytetty emulgaattorina hedelmien pintakäsittelyssä. Normaalisti hedelmien pinnalla on vahaa, joka suojaa niitä homeilta ja hyönteisiltä; sitä usein poistuu hedelmiä käsitellessä kuljetusta varten. Hedelmiä pintakäsitellään morfoliinia lisäaineena sisältävillä vahoilla.[4]
Vuoden 2010 joulukuun alusta alkaen EU:n alueelle tuotavissa hedelmissä ei saa enää käyttää morfoliinia.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene", Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 159–161. ISBN 3527305785.
- ↑ Leikkuunesteiden käytön, kierrätyksen ja jätehuollon yleisopas Pdf
- ↑ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one.
- ↑ Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Bio-control Science and Technology, Volume 9, Issue 1 March 1999 , pages 53 - 65
- ↑ Morfoliinia ei sallita EU:n alueelle tulevissa hedelmissä[vanhentunut linkki] Evira.fi
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Morpholine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Morpholine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Morpholine (englanniksi)
- Royal Society of Chemistry, ChemSpider: Morpholine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Morpholine (englanniksi)
- ChemBlink: Morpholine (englanniksi)