N-metyylimorfoliini
N-metyylimorfoliini (C5H11NO) on heterosyklisiin tertiäärisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä ja katalyyttinä polymeeriteollisuudessa.
| N-metyylimorfoliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metyylimorfoliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN1CCOCC1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H11NO |
| Moolimassa | 101,148 g/mol |
| Sulamispiste | -65° C[2] |
| Kiehumispiste | 114 °C[2] |
| Tiheys | 0,919 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa N-metyylimorfoliini on väritöntä nestettä. Sillä on voimakas ammoniakin kaltainen haju. N-metyylimorfoliini liukenee hyvin veteen ja useimppiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Aine on heikosti emäksinen.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
muokkaaN-metyylimorfoliinia voidaan valmistaa dietyleeniglykolista ja metyyliamiinista. Toinen tapa on formaldehydin ja morfoliinin välinen reaktio. Tämän reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu N-hydroksimetyylimorfoliinia, joka voidaan pelkistää halutuksi tuotteeksi formaldehydin, muurahaishapon tai vedyn ja mangaani- tai kobolttikatalyytin avulla. Yhdistettä muodostuu myös alkyloitaessa morfoliinia metanolilla.[2][4] Tuote puhdistetaan tislaamalla.[3]
N-metyylimorfoliinia voidaan käyttää korroosionestoaineena ja emulgaattorina vahoissa, kloorattujen liuottimien stabiloijana ja liuottimena uutoissa.[4] Ainetta voidaan käyttää katalyyttinä valmistettaessa polyuretaanivaahtoja sekä dihydroksylaatio, dehydrohalogenoinneissa ja substituutioissa. n-metyylimorfoliinista voidaan valmistaa N-metyylimorfoliini-N-oksidia.[2][4][3] Peptidisynteesissä N-metyylimorfoliinia emäksessä syntetisoitaessa peptidejä niin kutsutulla seka-anhydridimenetelmällä[5].
Lähteet
muokkaa- ↑ 4-Methylmorpholine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.8.2016.
- ↑ a b c d e f Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 12.8.2016
- ↑ a b c Mousumi Sannigrahi & Angela D. Kerekes: N-Methylmorpholine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.8.2016
- ↑ a b c d Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 739. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ N. Leo Benoiton: Chemistry of Peptide Synthesis, s. 267. CRC Press, 2016. ISBN 9781420027693 Teoksen verkkoversio (viitattu 12.8.2016). (englanniksi)