Tetrapropyyliammoniumperrutenaatti
Tetrapropyyliammoniumperrutenaatti eli TPAP (C12H28NRuO4) on tetrapropyyliammonium- ja perrutenaatti-ionien muodostama ioniyhdiste. Tätä ruteniumin yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä mietona ja selektiivisenä hapettimena.
| Tetrapropyyliammoniumperrutenaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H28NRuO4 |
| Moolimassa | 351,424 |
| Ulkomuoto | Tummanvihreä kiteinen aine[1] |
| Sulamispiste | 165 °C (hajoaa)[1] |
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa tetrapropyyliammoniumperrutenaatti on huoneenlämpötilassa tummanvihreää kiteistä ainetta. Suurikokoisen tetrapropyyliammoniumkationin vuoksi yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin ja asetonitriiliin. Kuumennettaessa yhdiste hajoaa. Tetrapropyyliammoniumperrutenaatti on mieto ja selektiivinen hapetin. Se hapettaa muun muassa primääriset alkoholit aldehydeiksi, sekundääriset alkoholit ketoneiksi, sekä primäärisen että sekundäärisen alkoholiryhmän sisältävät diolit ja laktolit laktoneiksi ja 1,2-diolit hajoavat. Reagenssi on selektiivinen ja tavanomaisesti reagoimaan herkät ryhmät kuten epoksidit tai alkeenit eivät reagoi. Hapettimena reaktiossa toimii perrutenaatti-ioni, joka reagoi alkoholiryhmän kanssa perrutenaattiesteriksi, joka hajoaa muodostaen karbonyyliryhmän ja rutenium pelkistyy hapetusluvulle +V.[1][2][3][4]
Tetrapropyyliammoniumperrutenaatti on kallis reagenssi. Tämän vuoksi sitä käytetään hapettimena vain pieniä katalyyttisiä määriä ja ko-hapettimena käytetään N-metyylimorfoliini-N-oksidia, joka hapettaa pelkistyneen ruteniumin takaisin perrutenaatti-ioniksi.[2][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Steven V. Ley, Joanne Norman & Anthony J. Wilson: Tetra-n-propylammonium Perruthenate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2011. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.8.2016
- ↑ a b Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 755. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.8.2016). (englanniksi)
- ↑ László Kürti, Barbara Czakó: Strategic applications of named reactions in organic synthesis, s. 262. Elsevier, 2005. ISBN 978-0124297852. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.8.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Philip L. Fuchs,André B. Charette,Tomislav Rovis,Jeffrey W. Bode: Essential Reagents for Organic Synthesis, s. 476-477. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9781119279839. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.8.2016). (englanniksi)