Metyylistyreeni
Metyylistyreeni eli α-metyylistyreeni (C9H10) on aromaattisiin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerinä polymeerien valmistuksessa. Yhdisteestä käytetään myös nimiä isopropenyylibentseeni, 2-fenyylipropeeni ja 1-metyyli-1-fenyylietyleeni.
| Metyylistyreeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Prop-1-en-2-yylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=C)C1=CC=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10 |
| Moolimassa | 118,17 g/mol |
| Sulamispiste | –23,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | 165,4 °C[2] |
| Tiheys | 0,911 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,12 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Metyylistyreeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen lähes liukenematonta, mutta liukenee erittäin hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin sekä bentseeniin ja muihin hiilivetyihin. Metyylistyreeni ei polymeroidu itsestään varastoitaessa yhtä helposti kuin styreeni ja muodostuvat polymeerit ovat yleensä molekyylimassaltaan alhaisia ja nestemäisiä. Muut kemialliset reaktiot ovat styreenin kaltaisia.[4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Vuoteen 1977 asti metyylistyreeniä valmistettiin kumeenista dehydraamalla, mutta nykyään käytettävä metyylistyreeni muodostuu kumeenihydroperoksidista asetonin ja fenolin sivutuotteena. Muodostuvassa seoksessa on vain noin 2 % metyylistyreeniä, mutta fenolin ja asetonin valmistusmäärät ovat niin suuria, että tämäkin tuotantomäärä ylittää metyylistyreenin kysynnän. Niinpä usein yhdiste pelkistetäänkin kumeeniksi ja johdetaan takaisin fenolin ja asetonin tuotantoprosessiin.[2][4][5]
Metyylistyreenin homopolymeerit ovat pehmeitä hartseja ja niitä voidaan käyttää maaleissa, vahoissa ja sidosaineina. Prosessissa katalyytteinä käytetään Lewis-happoja. Tärkeämpi käyttökohde on komonomeerinä ja siitä valmistetaan polymeerejä vinyylitolueenin, styreenin ja akryylinitriilin kanssa. Sitä voidaan lisätä myös pieniä määriä monomeeriksi valmisttettaessa polystyreeniä ja ABS-muovia. Metyylistyreeni parantaa polymeerien kykyä säilyttää muotonsa korkeammissakin lämpötiloissa ja polymeerien kirkkautta.[4][5][6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ alpha-Methylstyrene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.8.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 42. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Metyylistyreenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 31.8.2015
- ↑ a b c Shiou-Shan Chen: Styrene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 31.8.2015.
- ↑ a b c Denis H. James & William M. Castor: Styrene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 31.8.2015
- ↑ R. Derric Lowery: Hydrocarbon Resins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.8.2015.
- ↑ Jürgen Maul, Bruce G. Frushour, Jeffrey R. Kontoff, Herbert Eichenauer, Karl-Heinz Ott & Christian Schade: Polystyrene and Styrene Copolymers, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 31.8.2015
Aiheesta muualla muokkaa
- Onnettomuuden vaaraa aiheuttavat aineet (OVA-ohje): Alfa-metyylistyreeni (Arkistoitu – Internet Archive)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-Methylstyrene (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): alpha-Methylstyrene (englanniksi)
- Inchem: (1-Methylethenyl)benzene CAS N°: 98-83-9 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)