Vinyylitolueeni
Vinyylitolueeni tai 4-vinyylitolueeni tai p-metyylistyreeni (C9H10) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa monomeerinä valmistettaessa maaleja, lakkoja ja polyestereitä.
| Vinyylitolueeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-etenyyli-4-metyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)C=C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H10 |
| Moolimassa | 118,17 g/mol |
| Sulamispiste | –34 °C[2] |
| Kiehumispiste | 170 °C[2] |
| Tiheys | 0,892 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa vinyylitolueeni on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee poolittomiin orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin. Yhdiste muistuttaa reaktiivisuudeltaan styreeniä ja polymerisoituu suhteellisen helposti. Polymeroitumisen estämiseksi tuotteen joukkoon voidaan lisätä katekolijohdannaisia, esimerkiksi 4-tert-butyylikatekolia, inhibiittoreiksi. Useat reaktiot tapahtuvat vinyylitolueenille styreeniin verrattuna nopeammin.[2][3] Vinyylitolueeni ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata oireina pää- ja kurkkukipua, huimausta, huonovointisuutta ja uneliaisuutta. Yhdiste on myrkyllistä maksalle ja munuaisille ja voi vaurioittaa niitä.[4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Vinyylitolueenia valmistetaan käsittelemällä tolueenia eteenillä. Tässä reaktiossa muodostuu seos, jossa on o- ja p-etyylitolueenia. Näistä p-etyylibentseenistä saadaan vinyylitolueenia dehydrauksella. Zeoliittikatalyyttien avulla voidaan kontrolloida tolueenin etylointia siten, että tuotteena muodostuu pääasiassa p-etyylibentseeniä, josta valmistetaan edelleen vinyylitolueenia.[2][3] Vinyylitolueenia voidaan valmistaa myös tolueenin ja asetaldehydin välisellä reaktiolla.[5]
Vinyylitolueenia käytetään polymeerien valmistuksessa sellaisenaan tai komonomeerinä. Yhdisteestä muodostuva homopolymeeri poly(metyyli)styreeni on ominaisuuksiltaan verrattavissa polystyreeniin, mutta on tätä kevyempää. Vinyylitolueenin korkeamman hinnan vuoksi tämä polymeeri on kuitenkin polystyreeniä kalliimpaa ja sen käyttö on sen vuoksi vähäisempää. Vinyylitolueenia käytetään myös komonomeerina valmistettaessa maaleja, lakkoja ja polyestereitä.[2][3][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-Methylstyrene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.5.2017.
- ↑ a b c d e f Denis H. James & William M. Castor: Styrene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 13.5.2017
- ↑ a b c Shiou-Shan Chen: Styrene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 13.5.2017.
- ↑ Vinyylitolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.5.2017.
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 747–748. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)