Kumeenihydroperoksidi
Kumeenihydroperoksidi eli kumeenivetyperoksidi (C9H12O2) on orgaanisiin peroksideihin kuuluva aromaattinen yhdiste. Yhdistettä muodostuu välituotteena valmistettaessa fenolia ja sitä käytetään orgaanisessa kemiassa hapettimena ja polymeeriteollisuudessa.
| Kumeenihydroperoksidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroperoksipropan-2-yylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C1=CC=CC=C1)OO[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H12O2 |
| Moolimassa | 152,186 g/mol |
| Sulamispiste | –9 °C[2] |
| Kiehumispiste | 153 °C |
| Tiheys | 1,06 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 15 g/l[2] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa kumeenihydroperoksidi on olomuodoltaan nestettä ja väriltään kirkasta tai kellertävää. Yhdiste on poikkeuksellisen stabiili orgaaninen peroksidi, mutta on kuitenkin erittäin voimakas hapetin ja voi jopa räjähtää pelkistävien aineiden tai eräiden metallien läsnä ollessa. Kumeenihydroperoksidi liukenee pieniä määriä veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin.[3][4]
Valmistus ja käyttö
muokkaaKumeenihydroperoksidia valmistetaan hapettamalla kumeenia ilman hapen avulla katalyytin läsnä ollessa 90–120 °C:n lämpötilassa. Muodostuva tuote väkevöidään alipainetislauksella ja muuhun käyttöön kuin fenolin valmistamiseen se myydään yleensä 80-prosenttisena kumeeniliuoksena.[3][5][6]
Suurin osa valmistetusta kumeenihydroperoksidista käytetään valmistettaessa fenolia ja asetonia, joiksi se hajoaa happamissa olosuhteissa niin sanotulla Hock-toisiintumisella. Kumeenihydroperoksidia voidaan käyttää myös muiden yhdisteiden kuten dikumyylihydroperoksidin ja metyylistyreenin valmistamiseen. Orgaanisessa synteesissä sitä käytetään allyylisten alkoholien stereoseletiiviseen epoksidointiin ja hapetettaessa tioleja stereoselektiivisesti sulfoksideiksi. Polymeeriteollisuudessa kumeenihydroperoksidia käytetään dieenien polymeroitumisen initiaattorina, sulfidikumien ristisitomiseen ja muovien kovettajana.[3][4][5][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Cumene hydroperoxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.2.2014.
- ↑ a b c Kumeenihydroperoksidin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 13.2.2014
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 287. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.2.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Bryant E. Rossiter, Krishnakumar Ranganathan, Rafael A. Garcia & Victoria Morales: Cumyl Hydroperoxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.2.2014
- ↑ a b S. Y. Hwang & S. S. Chen: Cumene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 13.2.2014
- ↑ a b Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier & Wilfried Mayr: Peroxy Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.2.2014