Metyylipropionaatti
Metyylipropionaatti eli metyylipropanoaatti (CH3CH2COOCH3) on propaanihapon ja metanolin esteri. Sitä esiintyy luonnossa eräissä hedelmissä, kuten kiiveissä. Yhdistettä käytetään aromina ja liuottimena.[3] Metyylipropionaatti on väritöntä, hedelmäntuoksuista, veteen niukkaliukoista nestettä, joka liukenee kaikissa suhteissa etanoliin ja dietyylieetteriin sekä näitä vähäisemmässä määrin asetoniin. Metyylipropionaatin leimahduspiste on -2 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 469 °C. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Metyylipropionaatti kuuluu propionaattien aineryhmään.
| Metyylipropionaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyylipropanoaatti |
| CAS-numero | 554-12-1 |
| PubChem CID | 11124 |
| SMILES | CCC(=O)OC [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O2 |
| Moolimassa | 88,104 g/mol |
| Sulamispiste | –88 °C[2] |
| Kiehumispiste | 80 °C[2] |
| Tiheys | 0,92 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 6,25 g/100ml (25 °C)[2] |
Valmistus
muokkaaMetyylipropionaattia voidaan valmistaa teollisesti noin 200 °C lämpötilassa metyyliformiaatista ja eteenistä. Katalyyttinä voidaan käyttää ruteeniin tai iridiumiin perustuvia komplekseja.[4]
- H3COOCH3 + C2H4 → CH3CH2COOCH3
Yhdistettä on mahdollista tuottaa myös metanolista, eteenistä ja hiilimonoksidista. Tällöin katalyyttinä voivat toimia palladiumin ferrosenyylimetyylifosfiinikompleksit.[5]
Käyttö
muokkaaMetyylipropionaattia voidaan käyttää aromina. Se antaa elintarvikkeelle mansikankaltaisen maun.[2]
Metyylipropionaattia voidaan käyttää myös liuottimena. Se soveltuu hyvin yhdessä muiden propionaattien kanssa selluloosajohdannaisten liuottimeksi. Sitä käytetään myös liuottimena valmistettaessa maaleja ja lakkoja.[6][3]
Metyylipropionaattia käytetään myös valmistettaessa metyylimetakrylaattia, jota käytetään akryylimuovin valmistuksessa. Metyylipropionaatti reagoi formaldehydin kanssa, jolloin tuotteena muodostuu metyylimetakrylaattia.[7]
Turvallisuus
muokkaaSuurina pitoisuuksina metyylipropionaatti ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen yskää ja kurkkukipua. Nieltynä yhdiste voi suurina määrinä aiheuttaa huonovointisuutta.[2]
Katso myös
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ Methyl propionate – Compound summary NCBI. Viitattu 16. huhtikuuta 2020.
- ↑ a b c d e f Metyylipropionaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.03.2010
- ↑ a b Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, s. 333. CRC Press, 1997. ISBN 9780873719766 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.10.2009. (englanniksi)
- ↑ Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 45. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.10.2009. (englanniksi)
- ↑ Ian R. Butler, Paul K. Baker, Graham R. Eastham, Kevin M. Fortune, Peter N. Horton & Michael B. Hursthouse: Ferrocenylmethylphosphines ligands in the palladium-catalysed synthesis of methyl propionate. Inorganic Chemistry Communications, 2004, 7. vsk, nro 9, s. 1049-1052. Artikkelin abstrakti. Viitattu 13.3.2010. (englanniksi)
- ↑ Ernest W. Flick: Industrial solvents handbook, s. 832. William Andrew, 1998. ISBN 978-0815514138 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.10.2009. (englanniksi)
- ↑ Methyl Methacrylate ChemSystems. Nexant. Arkistoitu 8.7.2011. Viitattu 13.3.2010. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 359. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- Human Metabolome Database (HMDB): Methyl propionate (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Methyl propionate (englanniksi)
- ChemBlink: Methyl propionate (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - methyl propionate (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - methyl propionate (englanniksi)