Avaa päävalikko

Metyylipropionaatti

kemiallinen yhdiste

Metyylipropionaatti eli metyylipropanoaatti (CH3CH2COOCH3) on propaanihapon ja metanolin esteri. Sitä esiintyy luonnossa eräissä hedelmissä, kuten kiiveissä. Yhdistettä käytetään aromina ja liuottimena.[3]

Metyylipropionaatti
Methyl propionate.svg
Tunnisteet
CAS-numero 554-12-1
IUPAC-nimi Metyylipropanoaatti
SMILES CCC(=O)OC [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O2
Moolimassa 88,104 g/mol
Tiheys 0,92 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste –88 °C[2]
Kiehumispiste 80 °C[2]
Liukoisuus 6,25 g/100ml (25 °C)[2]

ValmistusMuokkaa

Metyylipropionaattia voidaan valmistaa teollisesti noin 200 °C lämpötilassa metyyliformiaatista ja eteenistä. Katalyyttinä voidaan käyttää ruteeniin tai iridiumiin perustuvia komplekseja.[4]

H3COOCH3 + C2H4 → CH3CH2COOCH3

Yhdistettä on mahdollista tuottaa myös metanolista, eteenistä ja hiilimonoksidista. Tällöin katalyyttinä voivat toimia palladiumin ferrosenyylimetyylifosfiinikompleksit.[5]

KäyttöMuokkaa

Metyylipropionaattia voidaan käyttää aromina. Se antaa elintarvikkeelle mansikankaltaisen maun.[2]

Metyylipropionaattia voidaan käyttää myös liuottimena. Se soveltuu hyvin yhdessä muiden propionaattien kanssa selluloosajohdannaisten liuottimeksi. Sitä käytetään myös liuottimena valmistettaessa maaleja ja lakkoja.[6][3]

Metyylipropionaattia käytetään myös valmistettaessa metyylimetakrylaattia, jota käytetään akryylimuovin valmistuksessa. Metyylipropionaatti reagoi formaldehydin kanssa, jolloin tuotteena muodostuu metyylimetakrylaattia.[7]

TurvallisuusMuokkaa

Suurina pitoisuuksina metyylipropionaatti ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen yskää ja kurkkukipua. Nieltynä yhdiste voi suurina määrinä aiheuttaa huonovointisuutta.[2]

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

  1. Methyl propionate – Substance summary NCBI. Viitattu 13. maaliskuuta 2010.
  2. a b c d e f Metyylipropionaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.03.2010
  3. a b Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, s. 333. CRC Press, 1997. ISBN 9780873719766. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.10.2009). (englanniksi)
  4. Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 45. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.10.2009). (englanniksi)
  5. Ian R. Butler, Paul K. Baker, Graham R. Eastham, Kevin M. Fortune, Peter N. Horton & Michael B. Hursthouse: Ferrocenylmethylphosphines ligands in the palladium-catalysed synthesis of methyl propionate. Inorganic Chemistry Communications, 2004, 7. vsk, nro 9, s. 1049-1052. Artikkelin abstrakti Viitattu 13.3.2010. (englanniksi)
  6. Ernest W. Flick: Industrial solvents handbook, s. 832. William Andrew, 1998. ISBN 978-0815514138. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.10.2009). (englanniksi)
  7. Methyl Methacrylate ChemSystems. Nexant. Viitattu 13.3.2010. (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.