Metyylimetakrylaatti
Metyylimetakrylaatti (C5H8O2) on metakryylihapon metyyliesteri. Sitä käytetään pääasiassa muovien valmistuksessa.
| Metyylimetakrylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-2-metyylipropenoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=C)C(=O)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O2 |
| Moolimassa | 100,114 g/mol |
| Sulamispiste | –48 °C[2] |
| Kiehumispiste | 100–101 °C[2] |
| Tiheys | 0,944 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1,6 g/100ml [3] |
Ominaisuudet muokkaa
Metyylimetakrylaatti on huoneenlämpötilassa kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Aine reagoi helposti muodostaen polymeerejä. Tämän vuoksi metyylimetakrylaatin joukkoon lisätään hydrokinonia, 4-metoksifenolia (hydrokinonin metyylieetteri) tai dimetyyli-t-butyylifenolia.[2][3]
Valmistus muokkaa
Metyylimetakrylaattia valmistetaan tavallisemmin niin kutsutulla asetonisyanohydriinimenetelmällä, jota on käytetty vuodesta 1937 asti. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa asetoni reagoi vetysyanidin kanssa muodostaen asetonisyanohydriiniä. Seuraavassa vaiheessa asetonisyanohydriini reagoi väkevän rikkihapon kanssa muodostaen tuotteena metakryyliamidisulfaattia. Tämän jälkeen seuraa joko hydrolyysi tai metanolyysi metakryylihapoksi ja sivutuotteena muodostuu ammoniumvetysulfaattia. Metakryylihappo voidaan esteröidä metanolin kanssa metyylimetakrylaatiksi.[4][5]
Koska asetonisyanohydriiniprosessi tuottaa huomattavasti ammoniumvetysulfaattia sivutuotteena, on pyritty kehittämään myös muita menetelmiä metyylimetakrylaatin valmistamiseksi. Kehitettyjä prosesseja ovat muun muassa isobuteenin hapetus metakroleiiniksi ja edelleen metakryylihapoksi ja esteröinti, sekä yhdisteen valmistus propyynistä, hiilimonoksidista ja metanolista tai propeenista tai eteenistä, hiilimonoksidista ja vedestä.[2][4][5] Myös yhdisteen valmistamista metyylipropionaatista ja formaldehydistä on tutkittu.[6]
Käyttö muokkaa
Valmistettu metyylimetakrylaatti käytetään pääasiassa akryylimuovien, kuten polymetyylimetakrylaatin valmistamiseen. Metyylimetakrylaattia käytetään myös kopolymeerien valmistuksessa. Metyylimetakrylaattipolymeerit ovat kovia ja niitä käytetään esimerkiksi hammaslääketieteessä proteeseina.[2][4][5][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Methylmethacrylate – Substance summary NCBI. Viitattu 2. maaliskuuta 2012.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 388. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Metyylimetakrylaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 02.03.2012
- ↑ a b c Robert Wilczynski & Jamie Jerrick Juliette :Methacrylic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003 Teoksen verkkoversio viitattu 02.03.2012
- ↑ a b c William Bauer Jr.: Methacrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Teoksen verkkoversio viitattu 02.03.2012
- ↑ PERP Program - Methyl methacrylate 2006. Nexant. Arkistoitu 8.7.2011. Viitattu 2.3.2012. (englanniksi)
- ↑ Hammasakryylit Työterveyslaitos. Arkistoitu 4.3.2016. Viitattu 2.3.2012.