Jopaanihappo
| |
Jopaanihappo
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[(3-amino-2,4,6-trijodifenyyli)metyyli]butaanihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | V08 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H12NI3O2 |
| Moolimassa | 570,916 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 162–163 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 0,348 g/l (37 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Jopaanihappo eli jopanoiinihappo (C11H12I3NO2) on jodattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä varjoaineena röntgenkuvauksissa.
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa jopaanihappo on kellertävää tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti veteen liukenematonta, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin.[2][3] Jopaanihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen d-enantiomeerin ominaiskiertokyky etanoliliuoksessa on +5,1 ° ja l-isomeerin ominaiskiertokyky on -5,1 °.[2]
Jopaanihappoa voidaan käyttää röntgenkuvauksissa varjoaineena erityisesti virtsarakon tutkimisessa. Tähän tarkoitukseen se kehitettiin 1950-luvulla.[4] Jopaanihappo on tyroksiinia trijodityroniiniksi muuntavan dejodinaasientsyymin inhibiittori[5].
Jopaanihapon synteesin lähtöaineita ovat m-nitrobentsaldehydi ja etyylibutyraatti. Näiden kondensaatiotuotteesta saadaan pelkistyksen, hydrolyysin ja jodauksen jälkeen jopaanihappoa.[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Physical properties: Iopanoic acid NLM Viitattu 9.5.2016
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 867. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ World Health Organization: The International Pharmacopoeia, s. 44. World Health Organization, 2006. ISBN 9789241563017. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Youlin Lin: Radiopaques, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.5.2016
- ↑ Wanda M. Haschek & Colin G. Rousseaux: Handbook of Toxicologic Pathology, s. 723. Elsevier, 2013. ISBN 9781483288611. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 628. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Suomalainen sanasto- ja ontologiapalvelu, Finto: Jopanoiinihappo
- PubChem: Iopanoic acid (englanniksi)
- DrugBank: Iopanoic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Iopanoic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Iopanoic acid (englanniksi)