Iprodioni
Iprodioni (C13H13N3Cl2O3) on hydantoiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina. Euroopan unionin alueella iprodionin käyttö on kiellettyä 5.6.2018 jälkeen.
| Iprodioni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(3,5-dikloorifenyyli)-2,4-diokso-N-propan-2-yyli-imidatsolidiini-1-karbosamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)NC(=O)N1CC(=O)N(C1=O)C2=CC(=CC(=C2)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H13N3Cl2O3 |
| Moolimassa | 330,164 g/mol |
| Sulamispiste | 136 °C[2] |
| Tiheys | 1,43 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
muokkaaIprodioni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännössä katsoen veteen liukenematonta. Iprodioni liukenee kohtalaisesti etanoliin ja hyvin esimerkiksi asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste tehoaa useisiin sieniin, ja sen vaikutusmekanismi perustuu itiöiden itämisen estoon ja solukalvojen kasvun estoon.[3][2][4] Iprodioni on todennäköisesti karsinogeeninen yhdiste.[5][6]
Valmistus ja käyttö
muokkaaIprodionin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 3,5-dikloorifenyyli-isosyanaatti reagoi glysiinin kanssa. Seuraavassa vaiheessa muodostuu rengasrakenne, ja viimeisessä vaiheessa tapahtuu reaktio isopropyyli-isosyanaatin kanssa, jolloin muodostuu iprodionia.[3]
Iprodionia käytetään useiden kasvien, kuten hedelmien, kasvisten ja puuvillan sienitautien, hoitoon ja torjuntaan. Lisäksi sitä voidaan käyttää nurmilla. Yhdiste levitetään liuoksena tai jauheena. Iprodioni on rekisteröity käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Kanadassa, Intiassa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa.[3][5][4] Iprodionin käyttö oli sallittua myös Euroopan unionin alueella, kunnes Euroopan komissio päätti vuonna 2017 perua sen myyntiluvan 5.3.2018 alkaen. Aineen käyttö Euroopan unionin alueella on kiellettyä 5.6.2018 alkaen.[6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ Iprodione – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.2.2018.
- ↑ a b Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 870-871. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 22.2.2018
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 268. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Teoksen verkkoversio (viitattu 22.2.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 495. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.2.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Tukes peruuttaa Rovral 75 WG -valmisteen luvan Tukes. Arkistoitu 22.2.2018. Viitattu 22.2.2018.
- ↑ Komission täytäntöönpanoasetus (EU) 2017/2091, annettu 14 päivänä marraskuuta 2017, tehoaineen iprodioni hyväksynnän uusimatta jättämisestä kasvinsuojeluaineiden markkinoille saattamisesta annetun Euroopan parlamentin ja neuvoston asetuksen (EY) N:o 1107/2009 mukaisesti ja komission täytäntöönpanoasetuksen (EU) N:o 540/2011 muuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti.) Euroopan komissio. Viitattu 22.2.2018.
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): Iprodione (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Iprodione (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Iprodione (englanniksi)
- ChemBlink: Iprodione (englanniksi)