Hydantoiini
Hydantoiini eli glykolyyliurea (C3H4N2O2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Hydantoiinia käytetään orgaanisessa synteesissä.
| Hydantoiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Imidatsolidiini-2,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C(=O)NC(=O)N1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H4N2O2 |
| Moolimassa | 100,082 g/mol |
| Sulamispiste | 220 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 39,7 g/l (100 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Hydantoiinin oikean rakenteen selvitti Adolf Strecker vuonna 1870. Hydantoiini on kiinteä valkoinen aine, joka liukenee veteen, etanoliin ja hieman myös dietyylieetteriin. Sen imidityppi on heikosti hapan ja voi luovuttaa protoninsa. Hydantoiinin karbonyyliryhmän hiilet ovat elektrofiilejä ja voivat reagoida nukleofiilien kanssa, 5-asemassa sijaitseva hiiliatomi ja typpiatomit puolestaan ovat nukleofiileja ja voivat reagoida elektrofiilien kanssa.[2] [4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Ensimmäisen kerran hydantoiinia valmisti Adolf von Baeyer vedyttämällä allantoiinia vuonna 1861. Myöhemmin hän syntetisoi sitä lähtemällä bromiasetyyliureasta. Yhdistettä voidaan valmistaa kondensoimalla glykolihappoa ja ureaa tai pelkistämällä sähkökemiallisesti parabaanihappoa eli oksalyyliureaa.[2]
Hydantoiinia käytetään apuaineena tekstiilien käsittelyssä ja eräissä polymeereissä. Sillä on myös käyttöä lääkeaineiden valmistuksessa ja erityisesti 5,5-disubstituoidut johdannaiset, esimerkiksi fenytoiniini, ovat yleisesti käytössä epilepsian hoidossa.[2][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Imidazolidine-2,4-dione – Substance summary NCBI. Viitattu 18. elokuuta 2012.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 657, 868. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Hydantoin NLM Viitattu 18.08.2012
- ↑ a b Carmen Avendaño & J. Carlos Menendez: Hydantoin and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 18.8.2012
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Hydantoin (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Hydantoin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Hydantoin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Hydantoin (englanniksi)