Avaa päävalikko
Fenytoiini
Fenytoiini
Fenytoiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5,5-difenyyli-imidatsolidiini-2,4-dioni [1] Fenytoiinilla on ollut merkitystä myös sydänlääkkeenä.
Tunnisteet
CAS-numero 57-41-0
ATC-koodi N03AB02
PubChem 1775
DrugBank DB00252
Kemialliset tiedot
Kaava C15H12N2O2 
Moolimassa 252,266 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 286 °C (547 °F) [2]
Liukoisuus veteen 32 mg/l (22 °C)[3]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 90 %
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 6–24 tuntia
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

D(US)

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, ruiskeena

Fenytoiini eli 5,5-difenyylihydantoiini (C15H18N2O2) on epilepsian ja rytmihäiriöiden hoitamiseen käytettävä lääkeaine. Fenytoiini on hydantoiinin johdannainen. Karbamatsepiini on jossain määrin korvannut fenytoiinin epilepsialääkkeenä.[2]

SynteesiMuokkaa

Fenytoiinia voidaan syntetisoida monella tavalla. Erään synteesin lähtöaineina ovat urea ja bentsiili. Reaktio on emäksellä katalysoitu additioreaktio. Yhdistettä voidaan synteisoida myös bentsofenonista ja ammoniumkarbonaatista.[4]

Vaikutusmekanismi ja metaboliaMuokkaa

Fenytoiinin toiminta perustuu natriumionikanavien salpaamiseen ja neuronaalisten solukalvojen tasapainottamiseen. Maksan CYP2C9 on tärkein lääkeainetta metaboloiva entsyymi. Entsyymi hydroksyloi fenytoiinin eli liittää bentseenirenkaaseen hydroksyyliryhmän. Nämä aineenvaihduntatuotteet ovat lääkeaineina tehottomia.[5][6][2]

Sydänvaikutuksiensa vuoksi fenytoiinia on myös käytetty sydänlääkkeenä. Se vaikuttaa solukalvojen natrium-kalium-pumppuun, ja täten parantaa sähköisten impulssien johtumisnopeutta sydänlihaksessa. On myös arveltu, että fenytoiinin keskushermostovaikutukset saattavat epäsuorasti vaikuttaa rytmihäiriötaipumukseen. Samasta syystä digitalismyrkytyksessä on katsottu lääkkeestä olevan mahdollisesti hyötyä.[7]

SivuvaikutuksetMuokkaa

Fenytoiinin sivuvaikutuksia voivat olla silmävärve eli nystagmia, uneliaisuus, ihottuma ja suolisto-oireet. Vakavampi, ja harvinaisempi, sivuvaikutus on lääkkeestä aiheutuva maksatulehdus. Fenytoiinilääkinnän seurauksena foolihappopitoisuudet ihmiskehossa pienenevät.[6] Ruiskeena annettuna yhdiste voi aiheuttaa hypertensiaa.[5] Fenytoiini voi lisätä pienessä määrin sikiön kehittymisvaurioiden riskiä raskauden alkuvaiheessa.[8]

LähteetMuokkaa

  1. Phenytoin – Substance Summary NCBI. Viitattu 28. toukokuuta 2010.
  2. a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 657. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Phenytoin NLM Viitattu 28.5.2010
  4. Synthesis of 5,5-Diphenylhydantoin (Phenytoin)) chemweb.ucc.ie. Viitattu 28.5.2010. (englanniksi)
  5. a b John L. Reid,Peter C. Rubin,Matthew R. Walters: Lecture notes: Clinical pharmacology & therapeutics, s. 217. Wiley-Blackwell, 2006. ISBN 978-1-4051-3519-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.05.2010). (englanniksi)
  6. a b Leena Tuomisto: 27. Epilepsalääkkeet Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Viitattu 28.5.2010.
  7. Joachim Alberty: ”Rytmihäiriölääkkeet”, Farmakologia ja toksikologia, s. 409–410. Kolmas painos. Helsinki: Kandidaattikustannus Oy, 1982. ISBN 951-99395-7-1.
  8. Fenytoiini Helsingin ja Uudenmaan sairaanhoitopiiri. Viitattu 28.5.2010.

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.