Indikaani
Indikaani (C14H17NO6) on glukoosin ja indoksyylin muodostama glykosidi. Luonnossa yhdistettä esiintyy indigo-suvun (Indigofera) kasveissa kuten indigokasvissa eli väri-indigossa (Indigofera tinctoria), värimorsingossa (Isatis tinctoria) ja väritattaressa (Persicaria tinctoria tai Polygonum tinctorium). Indikaani on esiaste kasveista saatavan indigon valmistuksessa.[2][3][4][5]
| Indikaani | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroksimetyyli)-6-(1H-indol-3-yloksi)oksaani-3,4,5-trioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H17NO6 |
| Moolimassa | 295,286 g/mol |
| Sulamispiste | 178-180 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Esiintyminen ja ominaisuudet muokkaa
Indikaania esiintyy kasveissa erityisesti lehdissä vakuoleissa. Selvästi pienempinä määrinä sitä on myös kasvin varressa, juurissa, kukissa ja kukkanupuissa. Indikaanin pitoisuus lehdissä on noin 0,2–0,8 %.[4][6]
Huoneenlämpötilassa indikaani on värittömiä kiteitä. Yhdiste on hygroskooppista ja se esiintyy usein kidevedellisenä trihydraattina (C14H17NO6·3H2O, CAS 1328-73-0). Trihydraattia kuumennettaessa rikkihappoliuoksessa se muuttuu hemihydraatiksi (C14H17NO6·½H2O) ja kidevedetöntä indikaania voidaan valmistaa käsittelemällä trihydraattia kiehuvalla bentseenillä ja etanolilla. Indikaani liukenee veteen, etanoliin, metanoliin, asetoniin ja hieman myös etyyliasetaattiin ja bentseeniin.[2]
Indikaania esiintyy nisäkkäiden virtsassa ja myös veriplasmassa tryptofaanin normaalina metaboliittina.[7]
Käyttö muokkaa
Kasvinosien sisältämä indikaani fermentoidaan, jolloin glykosidaaseihin kuuluva entsyymi nimeltään indimulsiini hydrolysoi indikaanin indoksyyliksi ja glukoosiksi. Fermentointiolosuhteissa indoksyyli hapettuu hyvin helposti indigoksi.[3][4][5][6][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ Indican, plant – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.4.2015.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 849. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 27.4.2015.
- ↑ a b c Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 27.4.2015
- ↑ a b Herbert Baxter, J.B. Harborne, Gerald P. Moss: Phytochemical Dictionary, s. 144. CRC Press, 1998. ISBN 9780748406203. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Bechtold, Rita Mussak: Handbook of Natural Colorants, s. 108-112. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74496-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2015). (englanniksi)
- ↑ Human Metabolome Database (HMDB): Indican (englanniksi)
- ↑ Richard L. Myers: The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide, s. 153. Greenwood Press, 2007. ISBN 9780313337581. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Indican (englanniksi)
- PubChem: Indican Trihydrate (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Indican (englanniksi)