Alaniini

kemiallinen yhdiste

Alaniini eli 2-aminopropaanihappo on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Sen sivuketju muodostuu yhdestä metyyliryhmästä,[1] joten alaniini on toiseksi pienin aminohappo. Alaniini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1879.

Alaniini
Alanin - Alanine.svg
Koodit Ala, A
Molekyylimassa 89,09
Sivuketjun tyyppi hydrofobinen
Karboksyyliryhmän happovakio 2,35
Aminoryhmän happovakio 9,87
Sivuketjun happovakio -
Isoelektroninen piste 6,11
Yleisyys proteiineissa 7,8 %
Kodonit GCU, GCC, GCA, GCG
3D-malli alaniinimolekyylistä

Alaniini ei ole välttämätön aminohappo. Lihassolut valmistavat sitä pyruvaatista transaminaatioreaktiolla, jossa glutamiinihappo toimii typen luovuttajana. Päinvastainen reaktio tapahtuu maksassa.

Alaniinin kemiallinen kaava on C3H7NO2 ja sulamispiste noin 300 °C. Alaniinillä on optisesti aktiiviset enantiomeeriset muodot L-alaniini ja D-alaniini sekä optisesti tehoton raseeminen DL-alaniini. L-alaniinin CAS-numero on 56-41-7, D-alaniinin CAS-numero on 338-69-2 ja DL-alaniinin CAS-numero on 302-72-7.

L-alaniinia esiintyy monissa kasveissa ja elintarvikkeissa. D-alaniini esiintyy esimerkiksi bakteerisolujen seinämissä.[2] L-alaniinia esiintyy monissa luonnonproteiineissa, kuten silkin fibroiinissa, gelatiinissa ja maissin prolamiinissä tseiinissä, joista sitä saadaan hydrolyysillä.[3]

Alaniinia koodaavat lähetti-RNA:ssa yhdistelmät GUU, GUC, GUA ja GUG.[4]

Alaniinillä on myös isomeeri 3-aminopropaanihappo eli β-alaniini.

LähteetMuokkaa

  • Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.

ViitteetMuokkaa

  1. Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka, s. 10. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.
  2. *Food Component Database (FooDB): L-Alanine (englanniksi)
  3. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 619. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka, s. 23. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.