Seriini

kemiallinen yhdiste

Seriini eli 2-amino-3-hydroksipropaanihappo (C3H7NO3) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se on treoniinin ohella toinen kahdesta aminohaposta, jossa on alkoholi- eli hydroksyyliryhmä ja nämä kaksi aminohappoa ovat muutenkin hyvin toistensa kaltaiset: treoniinissa on metyyliryhmä 3-hiilessä, jossa seriinissä on vety.

Seriini
L-serine-skeletal.png
Koodit Ser, S
Molekyylimassa 105,09
Sivuketjun tyyppi hydrofiilinen
Karboksyyliryhmän happovakio 2,19
Aminoryhmän happovakio 9,21
Sivuketjun happovakio -
Isoelektrinen piste 5,70
Yleisyys proteiineissa 6,8 %
Kodonit UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC
3D-malli seriinimolekyylistä

Seriinin isomeerisia muotoja ovat L-seriini, jonka CAS-numero on 56-45-1 ja D-seriini, jonka CAS-numero on 312-84-5. Sen isoelektrinen piste on 5,70[1].

GlykolysaatioMuokkaa

Proteiineissa seriinin hydroksyyliryhmä voidaan glykosyloida. Tällä saattaa olla merkitystä joidenkin diabeteksen vaikutusten ymmärtämisessä. Seriini on myös tyypillinen kinaasien fosforylaation kohde eukaryoottisolujen säätelyssä.

BiosynteesiMuokkaa

Seriinin synteesi alkaa 3-fosfoglyseraatin hapettamisella, josta muodostuu 3-fosfohydroksipyruvaattia ja NADH:ta. Transaminaatioreaktiosta glutamaatin kanssa syntyy 3-fosfoseriiniä ja fosfaatin poistaminen jättää jäljelle seriinin.

LähteetMuokkaa

  1. Amino Acids Vanderbilt University. Viitattu 25.7.2022. (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa

 
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Seriini.