o-Hydroksiasetofenoni

(Ohjattu sivulta 2-hydroksiasetofenoni)

o-Hydroksiasetofenoni eli 2-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Se on m- ja p-hydroksiasetofenonien isomeeri.

o-Hydroksiasetofenoni
2-hydroxyacetophenone.png
2-hydroxyacetophenone 3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 118-93-4
IUPAC-nimi 1-(2-hydroksifenyyli)etanoni
SMILES CC(=O)C1=CC=CC=C1O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H8O2
Moolimassa 136,144 g/mol
Tiheys 1,131[2] g/cm³
Sulamispiste 4-6 °C [2]
Kiehumispiste 218 °C [2]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa o-hydroksiasetofenoni on kellertävää nestemäistä ainetta. Se liukenee veteen vain hieman, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon, bentseeniin ja kloroformiin.[2][3][4]

Luonnossa o-hydroksiasetofenonia esiintyy muun muassa naudanlihassa, kaakaossa, tomaateissa, teessä ja mustamarja-aroniassa. Yhdisteen tuoksu muistuttaa leikattua ruohoa.[5]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

o-Hydroksiasetofenonia voidaan valmistaa fenyyliasetaatista kuumentamalla. Reaktio on tyypiltään Fries-toisiintuminen ja yli 160 °C:n lämpötilassa vallitseva tuote on o-hydroksiasetofenoni ja alle 60 °C:n lämpötiloissa muodostuu pääasiassa p-isomeeria.[2][4]

o-Hydroksiasetofenonia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä.[3] Yhdisteestä voidaan valmistaa muun muassa o-metoksifenyylietikkahappoa, metyyli-o-hydroksifenyyliasetaattia ja propafenonia[4].

LähteetMuokkaa

  1. 2'-hydroxyacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.5.2014.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 303. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 328. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2014). (englanniksi)
  4. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 603. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 849. CRC Press, 2005. ISBN 9780849330346. Teoksen verkkoversio (viitattu 27.5.2014). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa