m-Hydroksiasetofenoni
m-Hydroksiasetofenoni eli 3-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita. m-Hydroksiasetofenonin isomeereja ovat o- ja p-hydroksiasetofenonit.
| m-Hydroksiasetofenoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(3-hydroksifenyyli)etanoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)C1=CC(=CC=C1)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H8O2 |
| Moolimassa | 136,144 g/mol |
| Sulamispiste | 96 °C[2] |
| Kiehumispiste | 296 °C[2] |
| Tiheys | 1,099 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 3,9818 g/l (30 °C)[3] |
Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa
muokkaaHuoneenlämpötilassa m-hydroksiasetofenoni on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman kuumaan veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, halogenoituihin hiilivetyihin ja aromaattisiin hiilivetyihin.[4] Yhdiste on heikko happo ja sen pKa-arvo on 6,59[5].
m-Hydroksiasetofenoni on komponentti kanadanmajavan erittämässä hausteessa ja toimii yhtenä aktiivisista feromoneista hausteessa[6]. Ainetta muodostuu myös robustakahvin papuihin voimakkaan paahdon aikana ja pitoisuus on tyypillisesti 0,4–0,5 ppm[7].
Valmistus ja käyttö
muokkaam-Hydroksiasetofenonin synteesin lähtöaine on m-aminoasetofenoni. Tästä yhdisteestä muodostetaan diatsoniumsuola, joka hydrolysoidaan m-hydroksiasetofenoniksi.[4]
m-Hydroksiasetofenonia käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa fenoprofeenia, etilefriiniä, norfenefriiniä ja pyriminobaakki-metyyliä.[4]
Lähteet
muokkaa- ↑ 3'-Hydroxyacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.12.2015.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 304. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 3'-hydroxyacetophenone:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 14.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 602. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 3563. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.12.2015). (englanniksi)
- ↑ D. Müller-Schwarze & Peter W. Houlihan: Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis. Journal of Chemical Ecology, 1991, 17. vsk, nro 4, s. 715-734. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.12.2015. (englanniksi)
- ↑ Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas: Coffee Flavor Chemistry, s. 205. John Wiley & Sons, 2002. ISBN 978-0-471-72038-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.12.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Pherobase: Semiochemical - 3-acetylphenol (englanniksi)
- ChemBlink: 3'-Hydroxyacetophenone (englanniksi)