m-Hydroksiasetofenoni

kemiallinen yhdiste

m-Hydroksiasetofenoni eli 3-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita. m-Hydroksiasetofenonin isomeereja ovat o- ja p-hydroksiasetofenonit.

m-Hydroksiasetofenoni
3-hydroxyacetophenone.svg
Tunnisteet
CAS-numero 121-71-1
IUPAC-nimi 1-(3-hydroksifenyyli)etanoni
SMILES CC(=O)C1=CC(=CC=C1)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H8O2
Moolimassa 136,144 g/mol
Tiheys 1,099[2] g/cm³
Sulamispiste 96 °C[2]
Kiehumispiste 296 °C[2]

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossaMuokkaa

Huoneenlämpötilassa m-hydroksiasetofenoni on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman kuumaan veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, halogenoituihin hiilivetyihin ja aromaattisiin hiilivetyihin.[3] Yhdiste on heikko happo ja sen pKa-arvo on 6,59[4].

m-Hydroksiasetofenoni on komponentti kanadanmajavan erittämässä hausteessa ja toimii yhtenä aktiivisista feromoneista hausteessa[5]. Ainetta muodostuu myös robustakahvin papuihin voimakkaan paahdon aikana ja pitoisuus on tyypillisesti 0,4–0,5 ppm[6].

Valmistus ja käyttöMuokkaa

m-Hydroksiasetofenonin synteesin lähtöaine on m-aminoasetofenoni. Tästä yhdisteestä muodostetaan diatsoniumsuola, joka hydrolysoidaan m-hydroksiasetofenoniksi.[3]

m-Hydroksiasetofenonia käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa fenoprofeenia, etilefriiniä, norfenefriiniä ja pyriminobaakki-metyyliä.[3]

LähteetMuokkaa

  1. 3'-Hydroxyacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.12.2015.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 304. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 602. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  4. J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 3563. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.12.2015). (englanniksi)
  5. D. Müller-Schwarze & Peter W. Houlihan: Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis. Journal of Chemical Ecology, 1991, 17. vsk, nro 4, s. 715-734. Artikkelin verkkoversio Viitattu 20.12.2015. (englanniksi)
  6. Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas: Coffee Flavor Chemistry, s. 205. John Wiley & Sons, 2002. ISBN 978-0-471-72038-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.12.2015). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa