Avaa päävalikko

p-Hydroksiasetofenoni

kemiallinen yhdiste

p-Hydroksiasetofenoni eli 4-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita. p-Hydroksiasetofenonin isomeereja ovat o- ja m-hydroksiasetofenonit.

p-Hydroksiasetofenoni
Piceol.svg
Tunnisteet
CAS-numero 99-93-4
IUPAC-nimi 1-(4-hydroksifenyyli)etanoni
SMILES CC(=O)C1=CC=C(C=C1)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H8O2
Moolimassa 136,144 g/mol
Tiheys 1,109[2] g/cm³
Sulamispiste 109–110 °C[2]
Kiehumispiste 147–148 °C[2]
Liukoisuus 9,9 g/l (22 °C)[3]

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudetMuokkaa

p-Hydroksiasetofenoina esiintyy useissa kasveissa. Esimerkiksi kuusissa sitä esiintyy pikeiini-nimisenä glykosidina. Sitä esiintyy myös muun muassa mangossa, fabianassa, lakoissa, karpaloissa ja sitä muodostuu myös kahviin paahdon aikana sekä sherryyn ja olueen käymisen aikana. Yhdisteen tuoksu ja maku on hedelmäinen.[4][5][6]

Huoneenlämpötilassa p-hydroksiasetofenoni on väritöntä kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[7][8] Yhdiste on hyvin heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,05[4].

Valmistus ja käyttöMuokkaa

p-Hydroksiasetofenonia voidaan valmistaa kuumentamalla fenyyliasetaattia ja reaktio on niin kutsuttu Fries-toisiintuminen. Pidettäessä lämpötila noin 60 °C:n paikkeilla on p-isomeeri vallitseva tuote. Lisäksi muodostuu hieman o-hydroksiasetofenonia.[2][7] Yhdistettä muodostuu myös fenolin ja asetyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla[9].

p-Hydroksiasetofenonia käytetään valmistettaessa muun muassa formoterolia, p-hydroksifenyylietikkahappoa, parasetamolia, salbutamolia ja synefriiniä[7].

LähteetMuokkaa

  1. 4'-Hydroxyacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.12.2015.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 303–304. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 473. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
  4. a b J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 3563. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
  5. George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 908. CRC Press, 2009. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
  6. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, s. 944. CRC Press, 2012. ISBN 9781420083521. Teoksen verkkoversio (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
  7. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 602. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  8. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 328. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
  9. Robert Martin: Aromatic Hydroxyketones, s. 1116. Springer, 2011. ISBN 978-1-4020-9786-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)