p-Hydroksiasetofenoni
p-Hydroksiasetofenoni eli 4-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on aromaattinen fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita. p-Hydroksiasetofenonin isomeereja ovat o- ja m-hydroksiasetofenonit.
| p-Hydroksiasetofenoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(4-hydroksifenyyli)etanoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)C1=CC=C(C=C1)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H8O2 |
| Moolimassa | 136,144 g/mol |
| Sulamispiste | 109–110 °C[2] |
| Kiehumispiste | 147–148 °C[2] |
| Tiheys | 1,109 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 9,9 g/l (22 °C)[3] |
Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet muokkaa
p-Hydroksiasetofenonia esiintyy useissa kasveissa. Esimerkiksi kuusissa sitä esiintyy pikeiini-nimisenä glykosidina. Sitä esiintyy myös muun muassa mangossa, fabianassa, lakoissa, karpaloissa ja sitä muodostuu myös kahviin paahdon aikana sekä sherryyn ja olueen käymisen aikana. Yhdisteen tuoksu ja maku on hedelmäinen.[4][5][6]
Huoneenlämpötilassa p-hydroksiasetofenoni on väritöntä kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[7][8] Yhdiste on hyvin heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,05[4].
Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Valmistus ja käyttö muokkaa
p-Hydroksiasetofenonia voidaan valmistaa kuumentamalla fenyyliasetaattia ja reaktio on niin kutsuttu Fries-toisiintuminen. Pidettäessä lämpötila noin 60 °C:n paikkeilla on p-isomeeri vallitseva tuote. Lisäksi muodostuu hieman o-hydroksiasetofenonia.[2][7] Yhdistettä muodostuu myös fenolin ja asetyylikloridin välisellä Friedel–Crafts-asylointireaktiolla[9].
p-Hydroksiasetofenonia käytetään valmistettaessa muun muassa formoterolia, p-hydroksifenyylietikkahappoa, parasetamolia, salbutamolia ja synefriiniä[7].
Lähteet muokkaa
- ↑ 4'-Hydroxyacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.12.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 303–304. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 473. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 3563. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 908. CRC Press, 2009. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, s. 944. CRC Press, 2012. ISBN 9781420083521. Teoksen verkkoversio (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 602. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 328. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
- ↑ Robert Martin: Aromatic Hydroxyketones, s. 1116. Springer, 2011. ISBN 978-1-4020-9786-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Food Component Database (FooDB): 4'-Hydroxyacetophenone (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4'-Hydroxyacetophenone (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - p-hydroxyacetophenone (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - p-hydroxyacetophenone (englanniksi)