Pyriminobaakki-metyyli
Pyriminobaakki-metyyli (C17H19N3O6) on pyrimidiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä riisiviljelmillä.
Pyriminobaakki-metyyli | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Metyyli-2-(4,6-dimetoksipyrimidin-2-yyli)oksi-6-[(E)-N-metoksi-C-metyylikarbonimidoyyli]bentsoaatti |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC(=NOC)C1=C(C(=CC=C1)OC2=NC(=CC(=N2)OC)OC)C(=O)OC[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C17H19N3O6 |
Moolimassa | 361,352 g/mol |
Sulamispiste | 105-106 °C[2] |
Tiheys | 1,33 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, käyttö ja valmistus
muokkaaPyriminobaakki-metyyli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen liukenematonta veteen tai heksaaniin. Metanoliin, asetoniin tai etyyliasetaattiin yhdiste sen sijaan liukenee hyvin. Pyriminobaakki-metyylin herbisidinen teho perustuu siihen, että se on kasvien asetolaktaattisyntaasientsyymin inhibiittori ja tällöin kasvien tarvitsemien aminohappojen biosynteesi estyy. Yhdiste imeytyy lehtien kautta ja vaikuttaa muun muassa kananhirsseihin (Echinochloa). Nisäkkäille pyriminobaakki-metyyli ei ole myrkyllistä ja WHO luokittelee sen epätodennäköisesti haitalliseksi.[3][4][5]
Pyriminobaakki-metyyliä voidaan valmistaa 2-hydroksi-6-metoksi-iminoetyylibentsoehapon ja 2-kloori-4,6-dimetoksipyrimidiinin välisellä reaktiolla.[3] Ainetta käytetään rikkaruohomyrkkynä erityisesti riisiviljelmillä. Sitä käytetään tyypillisesti emulsiona tai rakeina.[3][4][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ Pyriminobac-methyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.8.2017.
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, s. 1660. CRC Press, 2012. ISBN 9781420083521 Teoksen verkkoversio (viitattu 18.8.2017). (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 18.8.2017
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 423. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 130-132. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32965-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2017). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): Pyriminobac-methyl (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Pyriminobac-methyl (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pyriminobac-methyl (englanniksi)