Trietyylifosfaatti

kemiallinen yhdiste

Trietyylifosfaatti (C6H15PO4) on organofosfaatteihin kuuluva etanolin ja fosforihapon esteri. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena, muovien pehmentimenä, palonestoaineena ja katalyyttinä.

Trietyylifosfaatti
Triethyl phosphate.png
Triethyl-phosphate-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 78-40-0
SMILES CCOP(=O)(OCC)OCC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H15PO4
Moolimassa 182,15 g/mol
Tiheys 1,07[2] g/cm³
Sulamispiste −56,4 °C[2]
Kiehumispiste 215–216 °C[2]
Liukoisuus liukenee veteen

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa trietyylifosfaatti on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta voi osittain hydrolysoitua Se liukenee myös hyvin etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3][4]

Monien muiden organofosfaattien tavoin trietyylifosfaatti on koliiniesteraasi inhibiittori, mutta moniin muita ryhmän yhdisteitä huomattavasti heikompi. Yhdisteelle altistuminen aiheuttaa uneliaisuutta, huimausta ja narkoosin. Pitkäaikainen altistus voi vaurioittaa keskushermostoa.[5][6] Trietyylifosfaatti metaboloituu ihmiselimistössä dietyylifosfaatiksi ja S-etyylikysteiiniksi[5].

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Trietyylifosfaattia voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Käytettyjä ovat muun muassa etanolin tai dietyylieetterin reaktio fosforipentoksidin tai fosforyylikloridin kanssa, tetraetyylihypofosfaatin ja etanolin välinen reaktio alumiinitrietoksidin katalysoimana tai trietyylifosfiitin reaktio dietyylivetyfosfaatin kanssa.[3][7][8]

Trietyylifosfaattia käytetään selluloosan johdannaisten kuten selluloosanitraatin ja -asetaatin liuottimena sekä syttymistä estävänä aineena. Polyuretaanivaahtojen valmistuksessa se vähentää viskositeettia ja toimii vaahdoissa palamista estävänä aineena. Lisäksi yhdistettä käytetään muovien ja kumien pehmentimenä, tuholaismyrkkyjen kuten tetraetyylipyrofosfaatin valmistamiseen, peroksideja stabiloivana aineena, etyloivana reagenssina orgaanisissa synteeseissä ja katalyyttinä valmistettaessa keteeniä etikkahappoanhydridistä.[2][3][4][5][7][8]

LähteetMuokkaa

  1. Triethyl phosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.10.2015.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 496. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1649. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 643. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2015). (englanniksi)
  5. a b c Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 27.10.2015
  6. Trietyylifosfaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.10.1015
  7. a b Edward D. Weil: Flame Retardants, Phosphorus, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 27.10.2015
  8. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 817. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2015). (englanniksi)