Avaa päävalikko

Keteeni eli etenoni (C2H2O) on yksinkertaisin keteeneihin kuuluvista orgaanisista yhdisteistä. Sitä käytetään laajasti valmistettaessa muita yhdisteitä orgaanisella synteesillä.

Keteeni
Ketene.png
Ketene-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 463-51-4
IUPAC-nimi Etenoni
SMILES C=C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H2O
Moolimassa 42,036 g/mol
Tiheys 1,93[2] g/cm³
Sulamispiste -151 °C[3]
Kiehumispiste -56 °C[3]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

OminaisuudetMuokkaa

Keteeni on huoneenlämpötilassa väritön voimakkaasti pistävänhajuinen kaasu. Keteeni on erittäin elektrofiilinen ja hyvin voimakkaasti reaktiivinen yhdiste. Huoneenlämpötilassa se dimerisoituu hyvin helposti muodostaen diketeeniä. Elektrofiilisyytensä vuoksi se reagoi voimakkaasti nukleofiilisten aineiden kuten veden, alkoholien ja ammoniakin kanssa. Tyypillisiä keteenin reaktioita ovat muun muassa setylaatiot ja sykloadditiot. Keteeni liukenee asetoniin, estereihin, dietyylieetteriin ja pienissä määrin hiilivetyihin.[2] [3][4]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Keteeniä voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Reaktiivisuutensa vuoksi keteeniä ei voida varastoida pitkiä aikoja ja tuotettu keteeni käytetään tyypillisesti hyvin nopeasti sen valmistamisen jälkeen. Tyypillisin teollinen yhdisteen valmistusmenetelmä on etikkahapon pyrolyysi. Pyrolyysi suoritetaan tyypillisesti putkivirtausreaktorissa alennetussa paineessa 740–760 °C lämpötilassa ja katalyyttinä käytetään trietyylifosfaattia. Sivutuotteena etikkahapon pyrolyysissä voi muodostua metaania, vetyä, hiilidioksidia, hiilimonoksidia, eteeniä ja propadieeniä. Yhdistettä voidaan tuottaa myös etikkahappoanhydridin tai diketeenin pyrolyysillä.[2][3][4]

Vuonna 2006 keteeniä valmistettiin noin 600 000 tonnia. Suurin osa tuotannosta käytetään happoanhydridien kuten etikahappoanhydridien valmistamiseen karboksyylihapoista. Keteenistä valmistetaan myös useita muita merkittäviä teollisuuden käyttämiä kemikaaleja kuten diketeeniä, sorbiinihappoa, klooriasetyylikloridia, 4,4,4-trihaloasetoasetaatteja, isopropenyyliasetaattia, asetyyliasetonia, kanelihapon estereitä eli kinnamaatteja ja optisesti aktiivisia kiraalisia laktoneita.[2][3][4]

MyrkyllisyysMuokkaa

Myrkyllisyydeltään keteeni vastaa fosgeenia. Hengitettynä yhdiste ärsyttää hyvin voimakkaasti hengitysteitä aiheuttaen kurkkukipua, yskää ja vaikeutunutta hengitystä. Aine ärsyttää myös ihoa ja silmiä.[3][5]

LähteetMuokkaa

  1. Ketene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.4.2014.
  2. a b c d Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson:Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 12.04.2014
  3. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1211. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. a b c Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.4.2014
  5. Keteenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 12.4.2014.