Diketeeni
Diketeeni (C4H4O2) on tyydyttymätön laktoni ja keteenin dimeeri. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa valmistettaessa polymeerejä, lääkkeitä ja väriaineita.
| Diketeeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metylideenioksetan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=C1CC(=O)O1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4O2 |
| Moolimassa | 84,072 g/mol |
| Sulamispiste | –7,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 127,4 °C[2] |
| Tiheys | 1,096 g/cm3[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Diketeeni on huoneenlämpötilassa pistävänhajuinen väritön neste. Yhdiste sisältää sekä elektrofiilisen että nukleofiilisen ryhmän, joten se on hyvin reaktiivinen. Yhdiste polymerisoituu varastoitaessa pitkiä aikoja kiteiseksi 3-asetyyli-6-metyyli-2,4-pyraanidioniksi. Yhdiste polymeroituu helposti myös muiden kaksoissidoksia sisältävien yhdisteiden kanssa. Diketeenissä olevan neljäatomisen renkaan rengasjännitys on hyvin suuri, minkä vuoksi monissa sen reaktioissa rengasrakenne avautuu ja tämä toimii reaktioiden ajavana voimana. Tällaisia ovat eräät reaktiot muun muassa nukleofiilien kanssa, esimerkiksi vesi muodostaa tuotteena asetoetikkahappoa. Eräissä sykloadditioissa neliatominen rengasrakenne kuitenkin säilyy. Kuumennettaessa alennetussa paineessa diketeeniä 350–600 °C:n lämpötilaan siitä muodostuu keteeniä.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Diketeeniä valmistetaan tyypillisimmin keteenin tavoin poistamalla vettä etikkahaposta, etikkahappoanhydridistä tai asetonista pyrolyysillä eli kuumentamalla korkeaan lämpötilaan. Reaktiossa muodostuva keteeni dimerisoituu erittäin helposti diketeeniksi. Katalyyttinä prosessissa käytetään trietyylifosfaattia. Diketeenin ja keteenin hyvin suuren reaktiivisuuden vuoksi tuote käytetään usein nopeasti lähellä valmistuspaikkaansa. Vuonna 2006 diketeeniä tuotettiin noin 80 000 tonnia.[2][3][4]
Diketeenillä on useita käyttökohteita orgaanisessa synteesissä. Tärkein yhdisteen käyttökohde on asetoetikkahapon esterien eli asetoasetaattien ja asetoetikkahapon amidien valmistus. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa polymeerejä, karbonyyliyhdisteitä ja useita heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään niin lääkkeinä, väreinä, säilöntäaineina kuin tuholaismyrkkyinäkin.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Diketene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.6.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 855. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.6.2014
- ↑ a b c Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson: Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 3.6.2014