Avaa päävalikko

Fosforyylikloridi

kemiallinen yhdiste

Fosforyylikloridi eli fosforioksikloridi (POCl3) on myrkyllinen kloorin, hapen ja fosforin muodostama molekyyliyhdiste. Ainetta käytetään orgaanisessa kemiallisessa synteesissä fosfaattiestereiden ja syklisten yhdisteiden valmistamisessa.

Fosforyylikloridi
Phosphorus oxytrichloride.PNG
Phosphoryl-chloride-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 10025-87-3
Ominaisuudet
Molekyylikaava POCl3
Moolimassa 153,32 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Sulamispiste 1,25 °C [1]
Kiehumispiste 105,8 °C [1]
Tiheys 1,645 g/cm3 [1]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa [1]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa fosforyylikloridi on väritöntä nestettä, joka savuaa ja jolla on helposti tunnistettava pistävä haju. Aine on erittäin reaktiivinen ja reagoi kiivaasti niin veden kuin erilaisten orgaanisten yhdisteiden kanssa. Fosforyylikloridin kuumentaminen hajottaa sen suolahapoksi ja fosforin oksideiksi.[1]

ValmistusMuokkaa

Fosforyylikloridia voidaan valmistaa monella eri tavalla. Teollisesti ainetta valmistetaan joko alkuaineistaan tai klooraamalla fosforitrikloridia.[2]

P4 + 2 O2 + 6 Cl2 → 4 POCl3
2 PCl3 + O2 → 2 POCl3

Muita tapoja valmistaa fosforyylikloridia ovat fosforitrikloridin hapettaminen kaliumkloraatilla ja fosforipentakloridin ja rikkidioksidin reaktio, jolloin syntyy myös tionyylikloridia. Fosforyylikloridia syntyy myös, kun fosforipentakloridi reagoi pienen vesimäärän kanssa. Tässä reaktiossa on ongelmana fosforyylikloridin edelleen reagoiminen veden kanssa, jolloin syntyy fosforihappoa ja suolahappoa.[2]

3 PCl3 + KClO3 → 3 POCl3 + KCl
PCl5 + SO2 → POCl3 + SOCl2
PCl5 + H2O → POCl3 + 2 HCl

ReaktioitaMuokkaa

Fosforyylikloridia käytetään erityisesti fosfaattiestereiden synteesissä. Fosforyylikloridin reagoidessa alkoholin tai fenolin kanssa syntyy kaksi fosforodikloridaattivälituotetta, joiden jälkeen syntyy toivottu esteri. Reaktioista nopein on ensimmäisen välituotteen muodostuminen ja hitain lopullisen tuotteen eli esterin muodostuminen.[3]

POCl3 + ROH → ROP(O)Cl2 → (RO2)P(O)Cl → (RO)3PO

Fosforyylikloridia käytetään myös rengasrakenteisten yhdisteiden synteesissä, joissa se on osoittautunut tehokkaammaksi kuin fosforipentoksidi.[4]

TurvallisuusMuokkaa

Fosforyylikloridi on myrkyllistä ja suurille annoksille altistuminen voi johtaa jopa kuolemaan. Aineen hengittäminen voi aiheuttaa hengitysvaikeuksia, yskää, pahoinvointia, johon liittyy oksentamista, ja tajunnan menetyksen. Aineen nieleminen aiheuttaa vatsakipuja sekä kouristuksia ja tajuttomuuden. Fosforyylikloridi voi syövyttää joutuessaan iholle tai silmiin.[1]

LähteetMuokkaa

  1. a b c d e f Fosforyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 9.4.2009
  2. a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 725. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.4.2009). (englanniksi)
  3. Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene: Greene's protective groups in organic synthesis, s. 939. John Wiley and Sons, 2006. ISBN 978-0-471-69754-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.4.2009). (englanniksi)
  4. Alan R. Katritzky, István Hermecz, Géza Keresztúri, Lelle Vasvári-Debreczy: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 163. Academic Press, 1992. ISBN 9780120207541. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.4.2009). (englanniksi)