Tionyylikloridi
Tionyylikloridi (SOCl2) on rikin, hapen ja kloorin muodostama hyvin reaktiivinen molekyyliyhdiste. Joutuessaan veden kanssa kosketuksiin, se reagoi kiivaasti ja hajoaa suolahapoksi ja rikkidioksidiksi [2] Tionyylikloridista käytetään myös nimityksiä tionyylidikloridi, rikkioksikloridi, sulfinyylikloridi ja rikkikloridioksidi [3]
| Tionyylikoridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | SOCl2 |
| Moolimassa | 118,97 g/mol |
| Ulkomuoto | Väritön neste |
| Sulamispiste | –104,5 °C [1] |
| Kiehumispiste | 76 °C[1] |
| Tiheys | 1,64 g/ml |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa[1] |
|
|
|
Valmistus
muokkaaYleensä tionyylikloridia valmistetaan rikkitrioksidin ja rikkidikloridin reaktiolla [4]
- SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2
Muita tapoja valmistaa ainetta ovat muun muassa
- SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
- SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2
Käyttö
muokkaaTionyylikloridia voidaan käyttää useiden yhdisteiden kuten lääkkeiden, hyönteisten torjunta-aineiden ja erilaisten materiaalien valmistamiseen. Sillä on myös käyttöä litiumparistoissa elektrolyyttinä.[3]
Myös orgaanisessa kemiassa tionyylikloridilla on useita sovellutuksia. Yhdistettä käytetään usein muiden yhdisteiden klooraukseen. Karboksyylihapoista saadaan asyylikloridiyhdisteitä, kun happo reagoi tionyylikloridin kanssa.[5]
Alkoholien reaktiossa syntyy alkyyliklorideja sisäisellä nukleofiilisella liittymisreaktiolla[6]
Turvallisuus
muokkaaTionyylikloridi on hengitysteitä ärsyttävää. Pitkäaikaisesta altistumisesta voi seurata keuhkopöhö. Iholle tai silmiin joutuessaan aine voi aiheuttaa vakaviakin syöpymisvammoja.[1] Tionyylikloridin vaikutuksista ympäristön tilaan ei ole paljoa tutkittu. Sen hydrolyysituotteet ovat happamia ja voivat näin aiheuttaa esim. veden pH-arvon alentumista.[2]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d Tionyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 30. lokakuuta 2008
- ↑ a b Ova-ohje: Tionyylikloridi Työterveyslaitos. Viitattu 2.10.2023.
- ↑ a b Tionyylikloridi Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Arkistoitu 8.12.2020. Viitattu 28.11.2020.
- ↑ Thionyl chloride ChemYq. Arkistoitu 20.9.2008. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
- ↑ Oleoyl chloride Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.739 (1963); Vol. 37, p.66 (1957).. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
- ↑ 3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.212 (2004); Vol. 75, p.89 (1998).. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
Aiheesta muualla
muokkaa