Benomyyli
Benomyyli (C14H18N4O3) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina eli kasvien sienitautien hoitoon ja ehkäisyyn.
| Benomyyli | |
|---|---|
-1H-benzo(d)imidazol-2-yl)carbamate_200.svg) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-N-[1-(butyylikarbamoyyli)bentsimidatsol-2-yyli]karbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCNC(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C1NC(=O)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H18N4O3 |
| Moolimassa | 290,324 g/mol |
| Sulamispiste | 140 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa benomyyli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Liukoisuus on kohtalainen etanoliin ja dimetyyliformamidiin ja hyvä asetoniin, kloroformiin ja ksyleeniin. Kasveissa ja maaperässä benomyyli hydrolysoituu karbendatsiimiksi, joka on varsinainen aktiivinen fungisidinen yhdiste. Karbendatsiimi on hyvin laajakirjoinen fungisidi ja tehoaa useisiin sieniin.[2][3][4][5]
Benomyyli ei ole erityisen myrkyllistä eläimille, mutta saattaa olla mutageenista.[5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Benomyyliä valmistetaan karbendatsiimin ja butyyli-isosyanaatin välisellä reaktiolla.[2]
Benomyyli on yleisesti käytetty fungisidi muun muassa sitrusviljelmillä sekä muiden hedelmien ja marjojen homeiden ja muiden sienitautien torjuntaan ja hoitoon. Sitä käytetään myös viljan siemenien peittaukseen homehtumisen ehkäisemiseksi ja jalavan sienitautien ehkäisyyn. Yhdiste tuli markkinoille vuonna 1968.[2][3][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Benomyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.3.2015.
- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 5.3.2015
- ↑ a b Barry A. Dreikorn & W. John Owen: Fungicides, Agricultural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.3.2015.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 175. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Jouko Tuomisto: 75. Torjunta-aineet. Orgaaniset ympäristömyrkyt (PDF) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 23.10.2023.
- ↑ Benomyylin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.3.2015