Karbendatsiimi
Karbendatsiimi (C9H9N3O2) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
| Karbendatsiimi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-N-(1H-bentsimidatsol-2-yyli)karbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)NC1=NC2=CC=CC=C2N1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H9N3O2 |
| Moolimassa | 191,192 g/mol |
| Sulamispiste | 302-307 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,45 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa karbendatsiimi on valkoista tai harmahtavaa jauhemaista ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta se liukenee orgaanisiin liuottimiin etanoliin, metanoliin, asetoniin, dimetyyliformamidiin ja asetoniin. Karbendatsiimi sitoutuu sienten tubuliiniproteiiniin, mikä destabiloi mikrotubuluksia ja estää mitoosin. Siten sienisolut eivät kykene jakaantumaan.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Karbendatsiimia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä ovat muun muassa o-fenyleenidiamiinin reaktio metyyli(amino(metyylitio)metyyleeni)karbamaatin tai metoksikarbonyylisyanamidin kanssa happamissa olosuhteissa tai metoksikarbonyyli-isosyanididikloridin kanssa emäksisissä olosuhteissa. Sitä muodostuu myös benomyylin hydrolysoituessa.[2][5]
Karbendatsiimi tuli markkinoille vuonna 1973. Se on laajakirjoinen fungisidi ja sitä käytetään muun muassa hedelmäviljelmillä. Yhdiste reagoi butyyli-isosyanaatin kanssa muodostaen benomyyliä.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ Carbendazim – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.3.2015.
- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 5.3.2015
- ↑ Barry A. Dreikorn & W. John Owen: Fungicides, Agricultural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.3.2015.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1618. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Clemens Lamberth,Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes, s. 59-60. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-66443-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.3.2015). (englanniksi)