o-Fenyleenidiamiini
o-Fenyleenidiamiini (C6H8N2) on aromaattinen kaksi aminoryhmää sisältävä amiini. Ainetta käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa heterosyklisiä yhdisteitä. o-Fenyleenidiamiini on isomeerinen m-fenyleenidiamiinin ja p-fenyleenidiamiinin kanssa.
| o-Fenyleenidiamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentseeni-1,2-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)N)N [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H8N2 |
| Moolimassa | 108,144 g/mol |
| Sulamispiste | 103-104 °C [2] |
| Kiehumispiste | 256-258 °C [2] |
| Tiheys | 1,031 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,4 g/100 ml (35 °C) [2] |
Valmistus muokkaa
o-Fenyylidiamiinia valmistetaan pelkistämällä 2-nitroaniliinia eli o-nitroaniliinia. Pelkistäminen tapahtuu emäksisissä olosuhteissa sinkkijauheen ja etanolin seoksella. Syntynyt tuote puhdistetaan suolahapolla.[3]
Käyttö muokkaa
o-Fenyleenidiamiinia käytetään fungisidien, lääkkeiden, korroosionestoaineiden ja väriaineiden synteesissä. Lisäksi ainetta käytetään rikin poistamiseen malmeista.[4] Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään muun muassa valmistettaessa kvinoksaliineja.[5]
Turvallisuus muokkaa
o-Fenyleenidiamiini on silmien ja ihon ärsyyntymistä aiheuttava kemikaali. Aiheen hengittäminen tai nieleminen voi aiheuttaa ihon muuttumista väriltään siniseksi, huonovointisuutta, sekavuutta sekä kouristuksia tai tajuttomuuden. Veressä aine voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen. o-Fenyleenidiamiini voi olla karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1,2-diaminobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 12. syyskuuta 2009.
- ↑ a b c d o-Fenyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 12.9.2009
- ↑ E. L. Martin: o-Phenylenediamine. Organic Syntheses, 1943, coll. Voll-2. vsk, s. 501. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
- ↑ o-Phenylenediamine (OPD) Du Pont. Arkistoitu 28.9.2009. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
- ↑ Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 91. Academic Press, 2006. ISBN 978-0-12-020790-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2009). (englanniksi)