Ksyleeni
Ksyleeni eli dimetyylibentseeni on bentseenin johdannainen hiilivety, joka sisältää aromaattisen renkaan lisäksi kaksi metyyliryhmää. Ksyleenin kemiallinen kaava on C6H4(CH3)2 (bruttokaava C8H10). Ksyleenin moolimassa on 106,2 g/mol, ja sillä esiintyy kolme eri isomeeriä, joissa metyyliryhmät ovat sitoutuneet eri kohtiin bentseenirengasta. Isomeerit ovat:
- orto-ksyleeni (IUPAC-nimi 1,2-dimetyylibentseeni)
- meta-ksyleeni (1,3-dimetyylibentseeni)
- para-ksyleeni (1,4-dimetyylibentseeni)
| o-ksyleeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-dimetyylibentseeni |
| CAS-numero | [95-47-6 [95-47-6]] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4(CH3)2 |
| Moolimassa | 106,16 g/mol |
| Ulkomuoto | kirkas, väritön neste |
| Sulamispiste | −25 °C (248 K) |
| Kiehumispiste | 144 °C (417 K) |
| Tiheys | 0,88 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | ei liukene veteen |
|
|
|
| m-ksyleeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-dimetyylibentseeni |
| CAS-numero | [108-38-3 [108-38-3]] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4(CH3)2 |
| Moolimassa | 106,16 g/mol |
| Ulkomuoto | kirkas, väritön neste |
| Sulamispiste | −48 °C (225 K) |
| Kiehumispiste | 139 °C (412 K) |
| Tiheys | 0,86 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | ei liukene veteen |
|
|
|
| p-ksyleeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,4-dimetyylibentseeni |
| CAS-numero | [106-42-3 [106-42-3]] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4(CH3)2 |
| Moolimassa | 106,16 g/mol |
| Ulkomuoto | kirkas, väritön neste |
| Sulamispiste | 13 °C (286 K) |
| Kiehumispiste | 138 °C (411 K) |
| Tiheys | 0,8568 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | ei liukene veteen |
|
|
|
Ksyleeniä saadaan maaöljystä ja sitä käytetään sekä liuottimena, polttoaineena että raaka-aineena. Ksyleeni on ärsyttävä ja helposti syttyvä aine (leimahduspiste 29–39 °C isomeeristä riippuen). Ksyleenit ovat puhtaina yhdisteinä herkkäliikkeisiä, värittömiä nesteitä, joiden haju muistuttaa bentseeniä. Ksyleenit eivät liukene veteen, mutta liukenevat kaikissa suhteissa bentseeniin, etanoliin, eetteriin ja tetrakloorimetaaniin. Ksyleenien kauppalaadut ovat tavallisesti isomeeriseoksia, joissa meta-ksyleeni on tavallisesti vallitseva yhdiste. Ksyleenien ollessa lähtöaineina valmistettaessa muita yhdisteitä tulee niiden olla puhtaita isomeerejä. Orto-ksyleeniä voidaan käyttää muun muassa valmistettaessa ftaalihappoanhydridiä, meta-ksyleeniä valmistettaessa isoftaalihappoa ja para-ksyleeniä valmistettaessa tereftaalihappoa ja dimetyylitereftalaattia.
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
muokkaaKsyleeni voi kulkeutua elimistöön joko hengitysteitse, nielemällä tai ihon läpi. Aine aiheuttaa ärsytystä silmissä ja iholla myös kuivattaen ihoa pitkäaikaisen altistuksen aikana. Se voi vaikuttaa keskushermostoon ja aiheuttaa muun muassa päänsärkyä ja pahoinvointia. Ksyleeni on vaarallista jätettä ja tulee toimittaa vaarallisen jätteen vastaanottoon. Pienet määrät voi kuivattaa ulkoilmassa; tyhjä, hyvin tuuletettu pakkaus voidaan kierrättää.
Aiheesta muualla
muokkaa
- Orto-ksyleenin kansainvälinen kemikaalikortti
- Meta-ksyleenin kansainvälinen kemikaalikortti
- Para-ksyleenin kansainvälinen kemikaalikortti
- Onnettomuuden vaaraa aiheuttavat aineet - OVA-ohjeet: Ksyleeni
- Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 40–41. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- PubChem: 1,2-Xylene; 1,3-xylene; 1,4-xylene (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): o-Xylene (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): m-Xylene (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): p-Xylene (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): o-Xylene (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): m-Xylene (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): p-Xylene (englanniksi)