Ksyleeni eli dimetyylibentseeni on bentseenin johdannainen hiilivety, joka sisältää aromaattisen renkaan lisäksi kaksi metyyliryhmää. Ksyleenin kemiallinen kaava on C6H4(CH3)2 (bruttokaava C8H10). Ksyleenin moolimassa on 106,2 g/mol, ja sillä esiintyy kolme eri isomeeriä, joissa metyyliryhmät ovat sitoutuneet eri kohtiin bentseenirengasta. Isomeerit ovat:

  • orto-ksyleeni (IUPAC-nimi 1,2-dimetyylibentseeni)
  • meta-ksyleeni (1,3-dimetyylibentseeni)
  • para-ksyleeni (1,4-dimetyylibentseeni)
o-ksyleeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,2-dimetyylibentseeni
CAS-numero [95-47-6 [95-47-6]]
PubChem CID [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H4(CH3)2
Moolimassa 106,16 g/mol
Ulkomuoto kirkas, väritön neste
Sulamispiste −25 °C (248 K)
Kiehumispiste 144 °C (417 K)
Tiheys 0,88 g/cm3
Liukoisuus veteen ei liukene veteen

m-ksyleeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3-dimetyylibentseeni
CAS-numero [108-38-3 [108-38-3]]
PubChem CID [2]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H4(CH3)2
Moolimassa 106,16 g/mol
Ulkomuoto kirkas, väritön neste
Sulamispiste −48 °C (225 K)
Kiehumispiste 139 °C (412 K)
Tiheys 0,86 g/cm3
Liukoisuus veteen ei liukene veteen

p-ksyleeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,4-dimetyylibentseeni
CAS-numero [106-42-3 [106-42-3]]
PubChem CID [3]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H4(CH3)2
Moolimassa 106,16 g/mol
Ulkomuoto kirkas, väritön neste
Sulamispiste 13 °C (286 K)
Kiehumispiste 138 °C (411 K)
Tiheys 0,8568 g/cm3
Liukoisuus veteen ei liukene veteen

Ksyleeniä saadaan maaöljystä ja sitä käytetään sekä liuottimena, polttoaineena että raaka-aineena. Ksyleeni on ärsyttävä ja helposti syttyvä aine (leimahduspiste 29–39 °C isomeeristä riippuen). Ksyleenit ovat puhtaina yhdisteinä herkkäliikkeisiä, värittömiä nesteitä, joiden haju muistuttaa bentseeniä. Ksyleenit eivät liukene veteen, mutta liukenevat kaikissa suhteissa bentseeniin, etanoliin, eetteriin ja tetrakloorimetaaniin. Ksyleenien kauppalaadut ovat tavallisesti isomeeriseoksia, joissa meta-ksyleeni on tavallisesti vallitseva yhdiste. Ksyleenien ollessa lähtöaineina valmistettaessa muita yhdisteitä tulee niiden olla puhtaita isomeerejä. Orto-ksyleeniä voidaan käyttää muun muassa valmistettaessa ftaalihappoanhydridiä, meta-ksyleeniä valmistettaessa isoftaalihappoa ja para-ksyleeniä valmistettaessa tereftaalihappoa ja dimetyylitereftalaattia.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

muokkaa

Ksyleeni voi kulkeutua elimistöön joko hengitysteitse, nielemällä tai ihon läpi. Aine aiheuttaa ärsytystä silmissä ja iholla myös kuivattaen ihoa pitkäaikaisen altistuksen aikana. Se voi vaikuttaa keskushermostoon ja aiheuttaa muun muassa päänsärkyä ja pahoinvointia. Ksyleeni on vaarallista jätettä ja tulee toimittaa vaarallisen jätteen vastaanottoon. Pienet määrät voi kuivattaa ulkoilmassa; tyhjä, hyvin tuuletettu pakkaus voidaan kierrättää.

Aiheesta muualla

muokkaa