Tetrakaiini
| |
| |
Tetrakaiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(dimetyyliamino)etyyli-4-(butyyliamino)bentsoaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C15H24N2O2 |
| Moolimassa | 264,362 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 147–150 °C (hydrokloridisuolana)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 76 %[2] |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Topikaalinen, epiduraalinen, spinaalinen |
Tetrakaiini (C15H24N2O2) on aminoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään sen hydrokloridisuolana lääketieteessä ja eläinlääketieteessä voimakkaana ja pitkävaikutteisena paikallispuudutteena. Tetrakaiini kuuluu WHO:n laatimalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[3]
Ominaisuudet Muokkaa
Tetrakaiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja kloroformiin. Dietyylieetteriin, asetoniin tai bentseeniin se on puolestaan lähes täysin liukenematon.[1] Tetrakaiini on polymorfista ja sillä on kolme eri kidemuotoa, joiden sulamispisteet ovat lähellä toisiaan[4].
Tetrakaiinia käytetään erityisesti silmän puudutukseen leikkauksien aikana ja spinaalipuudutteena. Yhdisteen vaikutusaika on pitkä noin 1,5–3 h johtuen tetrakaiinin hyvästä rasvaliukoisuudesta. Puudutteena tetrakaiini on lidokaiiniin verrattuna neljä kertaa potentimpi. Tyypillisesti tetrakaiinia käytetään geelinä tai liuoksena, jossa on 0,5 massaprosenttia vaikuttavaa ainetta. Tetrakaiini metaboloituu ihmiselimistössä esteraasien vaikutuksesta.[2][4][5][6][7][8][9]
Haittavaikutukset Muokkaa
Tetrakaiini laajentaa verisuonia, mikä voi aiheuttaa kutinaa käytettäessä ainetta topikaalisesti.[8] Käytettäessä tetrakaiinia silmissä, aiheuttaa se melko voimakasta kirvelyä hetken ajan. Pitkäaikainen käyttö esimerkiksi glaukoomapotilailla altistaa yliherkistymisenä ja tetrakaiinille allergisten potilaiden oireita ovat useita päiviä kestävä silmäluomien turvotus, herkkyys ja kutina.[9] Tetrakaiini voi spinaalipuudutteena aiheuttaa vakavan cauda equina-syndrooman, jonka oireina ovat alaraajojen tunnottomuus ja virtsaus - ja ulostusongelmat[10].
Synteesi Muokkaa
Tetrakaiinia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä ovat p-aminobentsoehapon tai se etyyliesterin alkyloiminen 1-bromibutaanilla ja muodostuvan p-butyyliaminobentsoehapon hapon esteröinti dimetyylietanoliamiinin avulla tai p-butyyliaminobentsoehapon etyyliesterin vaihtoesteröinti dimetyylietanoliamiinilla natriumetoksidin toimiessa reaktiossa emäksisenä katalyyttinä.[4][11]
Kolmas tapa on käsitellä prokaiinia butaldehydillä ja pelkistämällä muodostuva imiini vedyllä palladiumin toimiessa katalyyttinä. Reaktio on tyypiltään pelkistävä aminointi.[11]
Lähteet Muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1570. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2015
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 6.10.2015. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2015
- ↑ Terence M. Dolak, O. William Lever Jr., David Marsh, Irene Moran & Scott Sutton: Ophthalmological Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.10.2015
- ↑ Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 6.10.2015. Viitattu 6.10.2015.
- ↑ Ronald D. Miller, Lars I. Eriksson, Lee A Fleisher, Jeanine P. Wiener-Kronish, Neal H Cohen, William L. Young: Miller's Anesthesia, s. 1043-1044. Elsevier, 2014. ISBN 9780323280112. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs Used in Anesthesia, s. 176. Elsevier, 2008. ISBN 9780444532701. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Jimmy D. Bartlett, Siret D. Jaanus: Clinical Ocular Pharmacology, s. 153-154. Elsevier Health Sciences, 2008. ISBN 9780750675765. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
- ↑ Hilkka Sivula: Spinaalisesti käytettyjen lääkeaineiden neurotoksisuus. FINNANEST, 2002, 35. vsk, nro 5, s. 397-399. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.10.2015. (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 13. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.10.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla Muokkaa
- PubChem: Tetracaine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tetracaine (englanniksi)
- ChemBlink: Tetracaine (englanniksi)